En la química de los organosulfurados , un tiocetal es el análogo de azufre de un cetal ( R 2 C(OR) 2 ), con uno de los oxígenos reemplazado por azufre (como lo implica el prefijo tio- ), dando la estructura R 2 C(SR)OR . Un ditiocetal tiene ambos oxígenos reemplazados por azufre ( R 2 C(SR) 2 ).
Los tiocetales se pueden obtener haciendo reaccionar cetonas ( >C=O ) o aldehídos ( −CH=O ) con tioles ( −SH ).
Se ha propuesto un mecanismo de escisión oxidativa para los ditiocetales, que implica la oxidación del tioéter, la formación de tioniocios y la hidrólisis , lo que da como resultado la formación de productos de aldehído y cetona. [1]
Se ha descubierto que las fracciones tiocetales responden a las especies reactivas de oxígeno (ROS). [1] En presencia de ROS, los tiocetales pueden escindirse selectivamente. [2] Las ROS escinden con éxito los enlaces tiocetales heterobifuncionales, que se ha descubierto que tienen potencial terapéutico, ya que pueden producir agentes sensibles a las ROS con dos funcionalidades diferentes. [2]
Las cetonas se pueden reducir a pH neutro mediante la conversión a tiocetales; el tiocetal preparado a partir de la cetona se puede reducir fácilmente mediante hidrogenación catalítica utilizando níquel Raney en una reacción conocida como reducción de Mozingo .