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Tienotiofeno

Tieno[3,2- b ]tiofeno

En química orgánica , el tienotiofeno es cualquiera de varios compuestos que consisten en dos anillos de tiofeno fusionados . Tienen la fórmula molecular C 6 H 4 S 2 . Se han sintetizado tres isómeros constitucionales : tieno[3,2- b ]tiofeno, tieno[2,3- b ]tiofeno y tieno[3,4- b ]tiofeno. Otros isómeros presentan S(IV) y son menos estables. [1] El tieno[2,3- b ]tiofeno fue el primer miembro de la serie en ser aislado. Se obtuvo con un rendimiento muy bajo al calentar ácido cítrico , una fuente de una cadena lineal de seis carbonos, con P 4 S 10 . [2] Las síntesis más eficientes de este y los otros dos tienotiofenos estables implican reacciones de ciclización de tiofenos sustituidos. [3]

Los tres tienotiofenos, aromáticos y bicíclicos , se suelen comparar con el naftaleno y son objeto de investigación académica. No tienen aplicaciones comerciales ni se encuentran en la naturaleza ni ellos ni sus derivados.

Referencias

  1. ^ Cava, Michael P.; Lakshmikantham, MV (1975). "Tiofenos condensados ​​no clásicos". Accounts of Chemical Research . 8 (4): 139–44. doi :10.1021/ar50088a005.
  2. ^ Litvinov, VP; Gol'dfarb, YAL (1976). "La química de los tienotiofenos y sistemas relacionados". Avances en química heterocíclica . Avances en química heterocíclica. Vol. 19. págs. 123–214. doi :10.1016/S0065-2725(08)60231-7. ISBN 9780120206193.
  3. ^ Cinar, ME; Ozturk, T. (2015). "Tienotiofenos, ditienotiofenos y tienoacenos: síntesis, oligómeros, polímeros y propiedades". Chemical Reviews . 115 (9): 3036–3140. doi :10.1021/cr500271a. PMID  25831021.
  4. ^ Nakayama, Juzo; Ishii, Akihiko; Kobayashi, Yasunobu; Hoshino, Masamatsu (1988). "Generación y caracterización del progenitor 2λ 4 δ 2 -Tieno[3,4- c ]tiofeno". Revista de la Sociedad Química, Comunicaciones Químicas . 14 (14): 959–60. doi :10.1039/C39880000959.