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tiamenidina

La tiamenidina ( BAN , USAN , INN , también conocida como tiamenidina , Hoe 440 ) es un compuesto de imidazolina que comparte muchas de las propiedades farmacológicas de la clonidina . Es un agonista del receptor adrenérgico α 2 de acción central ( IC 50 = 9,1 nM). [2] También actúa como un agonista del receptor adrenérgico α 1 en mucha menor medida (IC 50 = 4,85 μM). [2] En voluntarios hipertensos, al igual que la clonidina, aumentó significativamente el tiempo de recuperación del nódulo sinusal y redujo el gasto cardíaco . [3] Fue comercializado (como clorhidrato de tiamenidina) por Sanofi-Aventis [4] bajo la marca Sundralen [5] para el tratamiento de la hipertensión esencial . [6]

Síntesis

Síntesis de ChemDrug: [7] Patente: [8]

La reacción de la tiourea 1 con yoduro de metilo da el correspondiente análogo S-metilo ( 2 ), seguido de calentamiento con etilendiamina , completa la síntesis de tiamenidina ( 3 ).

Ver también

Referencias

  1. ^ Eckert HG, Baudner S, Weimer KE, Wissmann H (1981). "Determinación de tiamenidina en muestras biológicas mediante radioinmunoensayo". Arzneimittel-Forschung . 31 (3): 419–24. PMID  7194666.
  2. ^ ab Timmermans PB, de Jonge A, Thoolen MJ, Wilffert B, Batink H, van Zwieten PA (abril de 1984). "Relaciones cuantitativas entre la actividad alfa-adrenérgica y la afinidad de unión de los agonistas y antagonistas de los receptores alfa-adrenérgicos". Revista de Química Medicinal . 27 (4): 495–503. doi :10.1021/jm00370a011. PMID  6142954.
  3. ^ Roden DM, Nadeau JH, Primm RK (junio de 1988). "Efectos electrofisiológicos y hemodinámicos de la terapia oral crónica con los agonistas alfa 2 clonidina y tiamenidina en voluntarios hipertensos". Farmacología clínica y terapéutica . 43 (6): 648–54. doi :10.1038/clpt.1988.90. PMID  2897889. S2CID  44263714.
  4. ^ "Bases de datos en línea farmacéuticas y sanitarias. Clorhidrato de tiamenidina". Drogas-About.com . Consultado el 30 de noviembre de 2015 .
  5. ^ Ganten D, Mulrow PJ, eds. (2013). Farmacología de la terapéutica antihipertensiva (1ª ed.). [Sl]: Springer-Verlag Berlín Heidelberg. pag. 880.ISBN​ 978-3-642-74211-8.
  6. ^ Zamboulis C, Hossmann V, Dollery CT, Eckert H (octubre de 1979). "Tiamenidina, un fármaco antihipertensivo de acción central en la hipertensión esencial [procedimientos]". Revista británica de farmacología clínica . 8 (4): 390P. doi : 10.1111/j.1365-2125.1979.tb04737.x . PMID  508528.
  7. ^ Castaer, J.; Thorpe, P.; Tiamenidina. Drogas Fut 1976, 1, 10, 502.
  8. ^ Estados Unidos 3758476, 0 Rippel H, Ruschig H, Linder E, Schorr M, publicado en 1973