Un terpenoide natural perteneciente a las tropolonas.
Compuesto químico
El tuyaplicinol es uno de los dos productos naturales isoméricos relacionados con la tropolona . Se encuentran en especies de árboles principalmente en la corteza, las agujas y el xilema de la familia de las cupresáceas, como Cupressus, Thuja, Juniperus y Thujopsis . [1] [2] Los tuyaplicinoles son estructuralmente equivalentes a las tuyaplicinas con un grupo hidroxilo adicional . Pertenecen a la clase de terpenoides naturales que tienen dos grupos hidroxilo libres en la posición C3 y C5.
Los tuyaplicinoles son compuestos muy volátiles. Se sabe que la presencia de tales tropolonas, incluida la alfa-tropolona y sus derivados isopropílicos, da como resultado la alta durabilidad natural de especies de madera, como el cedro rojo occidental , el enebro y el ciprés .
Usos
El alfa-tuyaplicinol , un isómero del tuyaplicinol, se encuentra a menudo en las especies asiáticas de Thujopsis dolabrata y exhibe altas actividades antibacterianas y antifúngicas. Se ha descubierto que es eficaz contra Enterococcus faecalis y Legionella pneumophila , incluso en concentraciones inhibitorias bajas (1,56 a 50 mg/ml). [3]
En un estudio de 2004, se demostró que el α-tuyaplicinol tiene altos efectos citotóxicos sobre varias líneas de células cancerosas, como el cáncer de estómago humano y la leucemia linfocítica murina. [4]
El otro isómero del compuesto se llama β-tuyaplicinol . Un estudio reciente descubrió que inhibe el desarrollo de células de carcinoma hepatocelular porque desencadena la muerte celular autofágica y la posterior apoptosis. [5]
Estudios anteriores han demostrado que el β-tuyaplicinol puede suprimir adicionalmente el cáncer de mama dependiente de estrógenos al regular la señalización del receptor de estrógenos. [6]
Referencias
- ^ "alfa-Thujaplicinol". BenchChem . Consultado el 23 de marzo de 2024 .
- ^ "Manual Springer de ciencia y tecnología de la madera". Manuales Springer . Cham: Springer International Publishing. 2023. págs. 254-255. doi :10.1007/978-3-030-81315-4. ISBN 978-3-030-81314-7. ISSN 2522-8692. S2CID 257902863.Capítulo 5. Química de la madera
- ^ MORITA, Yasuhiro; MATSUMURA, Eiko; TSUJIBO, Hiroshi; YASUDA, Masahide; SAKAGAMI, Yoshikazu; OKABE, Toshihiro; ISHIDA, Nakao; INAMORI, Yoshihiko (2001). "Actividad biológica de la α-tujaplicina, el componente menor de Thujopsis dolabrata SIEB. et ZUCC. var. hondai MAKINO". Boletín biológico y farmacéutico . 24 (6). Sociedad Farmacéutica de Japón: 607–611. doi :10.1248/bpb.24.607. ISSN 0918-6158. PMID 11411545.
- ^ Morita, Y.; Matsumura, E.; Okabe, T.; Fukui, T.; Shibata, M.; Sugiura, M.; Ohe, T.; Tsujibo, H.; Ishida, N.; Inamori, Y. "Actividad biológica de la alfa-tuyaplicina, el isómero del hinokitiol". Boletín biológico y farmacéutico . 27 6 : 899–902 . Consultado el 23 de marzo de 2024 .
- ^ Zhang, Guangya; He, Jiangping; Ye, Xiaofei; Zhu, Jing; Hu, Xi; Shen, Minyan; Ma, Yuru; Mao, Ziming; Song, Huaidong; Chen, Fengling (15 de marzo de 2019). "β-Thujaplicin induce muerte celular autofágica, apoptosis y detención del ciclo celular a través de la señalización Akt y p38/ERK MAPK mediada por ROS en el carcinoma hepatocelular humano". Muerte celular y enfermedad . 10 (4). Springer Science and Business Media LLC: 255. doi :10.1038/s41419-019-1492-6. ISSN 2041-4889. PMC 6420571 . PMID 30874538.
- ^ Ko, Jiwon; Bao, Cheng; Lee, Jaehoo; Park, Hyun-Chang; Lee, Hong Jin (1 de octubre de 2014). "Resumen 4226: La B-tujaplicina suprimió el cáncer de mama dependiente de estrógenos mediante la regulación de la señalización del receptor de estrógeno". Cancer Research . 74 (19_Suplemento). Asociación Estadounidense para la Investigación del Cáncer (AACR): 4226. doi :10.1158/1538-7445.am2014-4226. ISSN 0008-5472.
