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Tiopéptido

Estructura química de la tioestreptona , un tiopéptido

Los tiopéptidos ( péptidos tiazolílicos ) son una clase de antibióticos peptídicos producidos por bacterias. Tienen actividad antibiótica contra bacterias grampositivas , pero poca o ninguna actividad contra bacterias gramnegativas . [1] Muchos de los miembros de esta clase muestran actividad contra Staphylococcus aureus resistente a la meticilina (MRSA) y, por lo tanto, son temas de interés para la investigación. [ cita requerida ]

Se conocen más de 100 miembros de esta clase. [2]

Estructura química

Los tiopéptidos son péptidos macrocíclicos ricos en azufre que contienen aminoácidos altamente modificados. Se caracterizan por un anillo de seis miembros que contiene nitrógeno (como piperidina, deshidropiperidina o piridina) sustituido con múltiples anillos de tiazol y deshidroaminoácidos . [3] Un anillo macrocíclico sirve como andamio para una cola que también incorpora aminoácidos modificados, a menudo con anillos de azol , como tiazoles, oxazoles y tiazolinas que se derivan de residuos de serina, treonina y cisteína. [3]

Ejemplos

Los ejemplos de tiopéptidos incluyen tiostreptona , ciclotiazomicina , nosiheptida y lactocilina . [ cita requerida ]

Referencias

  1. ^ Bagley, Mark C.; Dale, James W.; Merritt, Eleanor A.; Xiong, Xin (2005). "Antibióticos tiopéptidos". Chemical Reviews . 105 (2): 685–714. doi :10.1021/cr0300441. PMID  15700961.
  2. ^ "THIOBASE: una base de datos de tiopéptidos destacados en genética y química".
  3. ^ ab Just-Baringo, X; Albericio, F; Álvarez, M (2014). "Antibióticos tiopéptidos: avances recientes y retrospectivos". Marine Drugs . 12 (1): 317–351. doi : 10.3390/md12010317 . PMC 3917276 . PMID  24445304.