Compuesto químico
El α,α,α',α'-tetrabromo-o-xileno es un compuesto organobromado con la fórmula C 6 H 4 (CHBr 2 ) 2 . Existen tres isómeros del α,α,α',α'-tetrabromoxileno, pero el derivado orto es el más estudiado. Es un sólido blanquecino. El compuesto se prepara mediante la reacción fotoquímica del o-xileno con bromo elemental : [1]
- C6H4 ( CH3 ) 2 + 4Br2 → C6H4 ( CHBr2 ) 2 + 4HBr
La reacción de α,α,α',α'-tetrabromo-o-xileno con yoduro de sodio produce α,α'-dibromo-o- xilileno , que puede atraparse con dienófilos para dar naftileno. En ausencia de agentes atrapantes, el xilileno se relaja y forma α,α'-dibromobenzociclobutano: [2]
- C 6 H 4 (CHBr 2 ) 2 + 2 NaI → C 6 H 4 (=CHBr) 2 + 2 NaBr + I 2
- C 6 H 4 (=CHBr) 2 → C 6 H 4 (CHBr) 2
Las cicloadiciones de estos xililenos proporcionan una vía para la formación de acenos . [3]
Referencias
- ^ Bill, JC; Tarbell, DS (1954). "o-Ftalaldehído". Síntesis orgánicas . 34 : 82. doi :10.15227/orgsyn.034.0082.
- ^ Cava, diputado; Diana, AA; Muth, K. (1959). "Compuestos aromáticos de ciclobutano condensados. VIII. El mecanismo de formación de 1,2-dibromobenzociclobuteno; una nueva síntesis de Diels-Alder". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 81 (24): 6458–6460. doi :10.1021/ja01533a032.
- ^ Paddon-Row, Michael N.; Patney, Harish K. (1986). "Una estrategia sintética eficiente para la anelación de naftaleno en sistemas norbornenílogos". Síntesis . 1986 (4): 328–330. doi :10.1055/s-1986-31603. S2CID 94212857.
