La temporada 2008-09 de la Eerste Divisie comenzó en agosto de 2008 y concluyó en mayo de 2009, con los playoffs de ascenso. Dieciséis clubes permanecieron en la Eerste Divisie, mientras que el Excelsior y el VVV-Venlo descendieron de la Eredivisie 2007-08 . El VVV-Venlo ganó el título de liga y ascendió a la Eredivisie , la máxima categoría del fútbol en los Países Bajos , mientras que otros ocho equipos compitieron en un playoff con dos equipos de la Eredivisie por dos plazas en la Eredivisie.
La competición se divide en seis periodos ( en neerlandés : periode ) de seis partidos cada uno. El ganador de cada periodo ( en neerlandés : periodekampioen ) se clasifica para los playoffs al final de la temporada. Si el ganador de un periodo ya ha ganado un periodo anterior en la temporada, el segundo equipo en el periodo obtiene la plaza de playoffs. Si el segundo equipo también ha ganado un periodo anterior, no se anuncia ningún ganador y la plaza de playoffs se decide según la clasificación en la liga al final de la temporada.
Excelsior , Telstar , FC Zwolle , TOP Oss y Dordrecht obtuvieron un lugar en los play-offs por su desempeño en los seis períodos, junto con RKC Waalwijk y Cambuur , los dos equipos mejor ubicados en Eerste Divisie que no obtuvieron un lugar en los play-offs por la vía del período. Cuando VVV-Venlo , uno de los ganadores del período, ascendió como campeón de Eerste Divisie, MVV lo reemplazó como el equipo mejor ubicado que no se clasificó para los play-offs.
Tenga en cuenta que los siguientes equipos: Roda JC y De Graafschap se unieron a los equipos de la Eerste Divisie para los playoffs, después de terminar 16º y 17º en la Eredivisie.
Los dos ganadores de la ronda 3 jugarán en la Eredivisie 2009-10.