El equipo de fútbol Alabama Crimson Tide de 1998 representó a la Universidad de Alabama en la temporada de fútbol universitario de 1998-99 . El entrenador en jefe del equipo fue Mike DuBose , que estaba entrando en su segundo año en Alabama. Jugaron sus partidos de local tanto en el Bryant–Denny Stadium en Tuscaloosa como en el Legion Field en Birmingham , Alabama y compitieron en la División Oeste de la Conferencia del Sureste . Mejoraron un récord de 4-7 de la temporada de 1997 al terminar la campaña de 1998 con un récord de 7-5 y una aparición en el Music City Bowl . La victoria contra Ole Miss durante la temporada marcó la primera victoria en tiempo extra de Alabama.
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El Crimson Tide estrena una nueva plataforma superior en el lado este y 81 nuevos palcos en el estadio Bryant-Denny, lo que estableció un récord de asistencia de 83.818 espectadores. Esta multitud que rompió récords vio cómo Shaun Alexander anotó cinco touchdowns mientras el Crimson Tide se aferraba a la victoria ante BYU.
Alabama anotaría 32 puntos sin respuesta después de que Vanderbilt tomara una ventaja de 7-0 en el primer cuarto para ganar su primer partido de conferencia del año. La defensa de Alabama limitó a Vanderbilt a -33 yardas terrestres y forzó tres intercepciones. La ofensiva de Alabama estuvo liderada por Shaun Alexander, quien corrió para 206 yardas y tres touchdowns.
A pesar de ir perdiendo por tan solo ocho puntos al medio tiempo, Alabama no pudo anotar en la segunda mitad y perdió por 36 puntos. Esta sería la derrota por mayor margen desde el Iron Bowl de 1957 .
A pesar de haber perdido por más de 200 yardas, Alabama tuvo una oportunidad de avanzar hacia el final del juego para intentar ganar, pero una intercepción tardía de Andrew Zow le dio la victoria a Florida. Florida tuvo 6 posesiones dentro de la línea de 12 yardas de Alabama, 3 de las cuales resultaron en pérdidas de balón, 3 de las cuales resultaron en goles de campo que mantuvieron a Alabama en el juego.
Un gol de campo de 22 yardas de Ryan Pflugner en el tiempo extra le dio a Crimson Tide su primera victoria en tiempo extra en su segundo intento. Los Rebels, que empataron el partido al final del cuarto cuarto con un gol de campo para forzar el tiempo extra, lanzaron una intercepción en su primera posesión que puso a Alabama en una situación de anotar y ganar.
A pesar de tener una ventaja de 21-0 en la primera mitad, un punto extra bloqueado que se recuperó por dos puntos en el tercer cuarto fue la diferencia en la segunda mitad para Alabama. East Carolina superó a Alabama 22-2 en la segunda mitad, pero nunca pudo quitarle la ventaja a Alabama.
Por cuarto año consecutivo, Tennessee venció a Alabama en un partido muy disputado hasta que Peerless Price devolvió una patada inicial de 100 yardas para anotar un touchdown después de que Crimson Tide había reducido la ventaja a tres puntos. Alabama no se acercaría más que a diez puntos después de eso.
Gracias a un récord personal de 361 yardas por pase de Andrew Zow, los Crimson Tide acumularon 499 yardas de ofensiva al vencer a Southern Miss en su último partido en el Bryant-Denny Stadium esta temporada.
El Crimson Tide perdía 16-7 con menos de 3 minutos para el final del juego cuando logró anotar un touchdown con 2:24 por jugarse, lo que dejó el marcador 16-14. Alabama recuperaría una patada corta y avanzaría por el campo y con 38 segundos para el final del juego, Andrew Zow conectó con Michael Vaughn en un pase desviado en la zona de anotación y con la conversión de dos puntos, Alabama lideró 22-16. Una intercepción de Marcus Spencer sellaría una de las mayores remontadas en la historia de Alabama. Este juego también fue la primera vez que ambos equipos llegaron al juego sin clasificar desde 1990.
JJ Johnson rompió un récord de la escuela Mississippi State en yardas terrestres en un juego con 237, lo que permitió a Mississippi State ganar su tercer encuentro consecutivo contra Alabama. A pesar de un déficit de 20-0 en el tercer cuarto, Alabama se recuperó para reducir la ventaja a seis, pero eso fue lo más cerca que pudieron llegar.
A pesar de ir perdiendo 17-0 en el segundo cuarto, Alabama anotaría los últimos 31 puntos del partido para ganar el Iron Bowl . Cuatro pérdidas de balón de Auburn ayudaron a Crimson Tide a recuperarse y finalmente a distanciarse de Auburn. Este sería el último Iron Bowl que se jugaría en el Legion Field de Birmingham.
El primer Music City Bowl tuvo una emocionante primera mitad, con Alabama perdiendo 10-7 ante Virginia Tech al medio tiempo. La segunda mitad fue toda de Virginia Tech, que superaría a Crimson Tide 28-0 para vencer a Alabama. La derrota pondría fin a la temporada de Crimson Tide en 7-5.