La temporada 2016 de Chicago Sky fue la undécima temporada de la franquicia en la Asociación Nacional de Baloncesto Femenino (WNBA). La temporada comenzó el 14 de mayo, en casa contra Connecticut Sun.
El Sky comenzó la temporada con una victoria, pero no pudo mantener ese impulso y perdió sus siguientes cuatro partidos. Terminaron mayo con una victoria y extendieron su racha con tres victorias para comenzar junio. Sin embargo, solo ganaron uno de sus últimos cinco partidos en junio para terminar los primeros dos meses de la temporada con un récord de 6-9. El Sky dividió un enfrentamiento de ida y vuelta con Washington para comenzar julio y perdió dos de sus siguientes tres. Ganó tres de sus últimos cuatro para terminar el mes con un récord de 5-4. El Sky salió del receso olímpico con fuerza, ganando sus dos partidos en agosto y sus primeros dos en septiembre. Perdió sus siguientes dos, antes de ganar tres seguidos. No pudo vencer a Seattle en el último día de la temporada y terminó con un récord de temporada regular de 18-16.
Su récord fue lo suficientemente bueno para el segundo lugar en la Conferencia Este y el cuarto puesto general en los Playoffs de la WNBA de 2016. Obtuvieron un pase directo a la Segunda Ronda, donde derrotaron a la sexta cabeza de serie Atlanta 108-98 y avanzaron a las Semifinales. Allí se enfrentaron a Los Angeles Sparks . Las Sparks derrotaron a las Sky 3 juegos a 1 y terminarían como Campeonas de la WNBA.
Notas
El récord de temporada regular de 18-16 de las Sky fue bueno para el segundo lugar en la Conferencia Este y el cuarto en general en la WNBA. Esta posición llevó a Chicago a ser la cuarta cabeza de serie y a obtener un bye automático de la primera de dos rondas de eliminación simple. En la segunda ronda de eliminación simple, las Sky se enfrentaron a las sextas cabezas de serie Atlanta , derrotando a las Dream 108-98 y avanzando a la ronda semifinal al mejor de cinco. Las Sky cayeron ante las segundas cabezas de serie Los Ángeles en las semifinales, perdiendo en cuatro juegos.
Nota: Los equipos fueron reclasificados después de la segunda ronda y las semifinales.