La Highland Football League 2014-15 comenzó el 2 de agosto de 2014. Debido a la introducción de los playoffs de promoción de final de temporada, todos los partidos que afectaban al título o que involucraban a los campeones debían completarse el 18 de abril de 2015 o antes, aunque otros partidos aún podría tener lugar después de esta fecha. [1] El último partido de la temporada se jugó el 9 de mayo de 2015.
El campeón defensor Brora Rangers aseguró su segundo título de liga consecutivo el 28 de marzo de 2015 con una victoria por 2-1 sobre su rival más cercano, el Turriff United FC, en The Haughs y terminó la temporada sin perder un partido, el primer club en hacerlo desde Caledonian en 1982–83. También lograron nuevos récords de la Highland League en cuanto a más goles marcados (134) y menos concedidos (13), habiendo mantenido la portería a cero en 23 de sus 34 partidos.
A partir de esta temporada, el desempate de campeones de liga con los campeones de la Lowland Football League (u otro equipo elegible fuera de la SPFL que será nominado por la FA escocesa ), y el ganador jugará contra el equipo que termina décimo y último en la Liga Escocesa Dos en un playoffs de ascenso y descenso para determinar los participantes de la temporada 2015-16 de la Liga Dos. [2] [3] En los playoffs, Brora Rangers venció por poco a los campeones de la Lowland League, Edinburgh City , pero perdió el playoff final contra el club Montrose de la Liga Dos y, por lo tanto, permanecerá en una lista sin cambios de la Highland League para la temporada 2015-16.
Como campeones, el Brora Rangers se enfrentó a los ganadores de la Lowland Football League , Edinburgh City, en dos partidos. Brora ganó en los penaltis y se enfrentó al último club de la Liga Escocesa Dos , Montrose . Montrose ganó 3-2 en total, por lo que los Brora Rangers permanecen en la Highland League durante la temporada 2015-16.
