La temporada 2008-09 de la I-League comenzó el 26 de septiembre de 2008 y finalizó el 16 de abril de 2009, con un receso en diciembre para la Copa Federación y la Copa Durand . La mayoría de los partidos de esta temporada se jugaron los sábados y domingos para atraer a más público. Tras una primera temporada exitosa para la I-League, la segunda temporada contó con la participación de 12 equipos de cuatro ciudades; nuevamente, esta participación se ampliaría a 14 equipos en la temporada 2009-10.
El campeón de la I-League se clasificó para los playoffs de clasificación de la AFC Champions League 2010 en 2010, mientras que los dos últimos equipos descendieron a la 2.ª División de la I-League para la temporada siguiente.
