La temporada 1998-99 de la Liga Leumit comenzó el 22 de agosto de 1998 y terminó el 29 de mayo de 1999, con el Hapoel Haifa ganando su primer título de campeonato.
Esa temporada tuvo dos rondas, cada equipo jugó contra los otros equipos dos veces. Los tres equipos que descendieron a la Liga Artzit [1] fueron: Hapoel Tzafririm Holon , Hapoel Beit She'an y Maccabi Jaffa .
Al final de la temporada anterior, dos equipos de la Liga Artzit ascendieron: Hapoel Tzafririm Holon y Maccabi Jaffa . Los dos equipos que descendieron fueron Hapoel Ashkelon y Hapoel Be'er Sheva .