La temporada 1998-99 de la WHL fue la 33.ª temporada de la Western Hockey League (WHL). La temporada contó con dieciocho equipos y una temporada de 72 partidos. Los Calgary Hitmen ganaron tanto el Trofeo Scotty Munro Memorial por registrar el mejor récord de la temporada regular como la Copa del Presidente como campeones de los playoffs, ambos por primera vez en la historia del equipo. De este modo, se ganaron un lugar en el torneo de la Copa Memorial de 1999 , donde perdieron la final ante los Ottawa 67's .
Antes de la temporada, Edmonton Ice se trasladó a Cranbrook, Columbia Británica y se convirtió en Kootenay Ice .
Nota: GP = Partidos jugados; G = Goles; A = Asistencias; Pts = Puntos; PIM = Penaltis en minutos
Nota: GP = Partidos jugados; Min = Minutos jugados; G = Victorias; P = Derrotas; T = Empates; GA = Goles en contra; SO = Total de blanqueadas; SV% = Porcentaje de salvadas; GAA = Promedio de goles en contra
El 20 de enero, la Conferencia Oeste derrotó a la Conferencia Este por 11-9 en Lethbridge, Alberta, ante una multitud de 5.071 personas.
