Catión damarenilo- Síntesis de taraxasterol
Taraxasterol ( antesterina ) es un triterpeno derivado de la vía del mevalonato y se encuentra en los dientes de león . [1]
El precursor de la biosíntesis del taraxasterol es el escualeno . En el primer paso de esta formación, el escualeno se cicla con oxígeno molecular , FAD y NADPH mediante la enzima escualeno epoxidasa, una flavoproteína, para producir (2 S ) -2,3-oxidoscualeno. En el segundo paso, si el oxidoscualeno se pliega en la conformación de silla en la enzima, se producirá una cascada de ciclizaciones que dará como resultado la formación del catión dammarenilo. [1]
Luego, el catión dammarenilo se somete a un desplazamiento de alquilo para crear un anillo de seis miembros y aliviar la tensión del anillo para formar el catión bacarenilo. Esto permite que el doble enlace bacarenilo ataque la carga positiva secundaria y forme un sistema de anillos pentacíclico para producir el catión lupanilo terciario. Se producirá un desplazamiento de 1,2-alikl de Wagner-Meerwein para formar el sistema de anillos hexacíclico y el catión oleanilo secundario. A esto le sigue un desplazamiento de 1,2-metilo de Wagner-Meerwein para crear el catión taraxasteril terciario. Este catión es el último intermediario en la vía del taraxasterol. Sigue una reacción E2 donde la desprotonación de un protón produce taraxasterol. Las enzimas implicadas en esta biosíntesis son oxidosescualeno: lupeopl ciclasa y oxidosescualeno: B-amirina ciclasa. [1]
