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tallomadenina

Stemmadenina es un alcaloide terpénico indol . Se cree que la tallodenina se forma a partir de preakuammicina mediante la escisión de un enlace carbono-carbono. Se cree que la escisión de un segundo enlace carbono-carbono forma deshidrosecodina . [1] Las enzimas que forman la tallomadenina y la utilizan como sustrato siguen siendo desconocidas hasta la fecha. Se cree que es un compuesto intermedio en muchas vías biosintéticas diferentes [2] [3] [4], como en las especies de Aspidosperma. [5] Se propone que muchos alcaloides se produzcan a través de la madedina intermedia. Algunos de ellos son:

También está presente como producto en plantas como en las semillas de Tabernaemontana dichotoma . [6]

Farmacología

Tiene propiedades hipotensoras y relajantes musculares débiles. [6]

Ver también

Referencias

  1. ^ Scott AI, Qureshi AA (1969). "Biogénesis de alcaloides Strychnos, Aspidosperma e Iboga. Estructura y reacciones de la preakuammicina". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 91 (21): 5874–6. doi :10.1021/ja01049a032. PMID  5812148.
  2. ^ ab Qu Y, Easson ME, Simionescu R, Hajicek J, Thamm AM, Salim V, De Luca V (marzo de 2018). "Solución de la vía de varios pasos para el ensamblaje de alcaloides indol monoterpenoides corinanteo, estricnos, iboga y aspidosperma a partir de 19E-geissoschizina". Actas de la Academia Nacional de Ciencias de los Estados Unidos de América . 115 (12): 3180–3185. Código Bib : 2018PNAS..115.3180Q. doi : 10.1073/pnas.1719979115 . PMC 5866588 . PMID  29511102. 
  3. ^ ab Kalshetti MG, Parque Nacional Argade (2020). "Los alcaloides subincanadinos a base de indol y sus congéneres biogenéticos". Los Alcaloides. Química y Biología . 83 : 187–223. doi :10.1016/bs.alkal.2019.12.001. ISBN 9780128209813. PMID  32098650. S2CID  211524741.
  4. ^ ab El-Sayed M, Choi YH, Frédérich M, Roytrakul S, Verpoorte R (mayo de 2004). "Acumulación de alcaloides en cultivos en suspensión de células de Catharanthus roseus alimentados con tallomadenina". Cartas de Biotecnología . 26 (10): 793–8. doi :10.1023/b:bili.0000025879.53632.f2. PMID  15269549. S2CID  22411370.
  5. ^ de Almeida VL, Silva CG, Silva AF, Campana PR, Foubert K, Lopes JC, Pieters L (marzo de 2019). "Especies de Aspidosperma: una revisión de su química y actividades biológicas". Revista de Etnofarmacología . 231 : 125-140. doi :10.1016/j.jep.2018.10.039. hdl : 10067/1556490151162165141 . PMID  30395977. S2CID  53223901.
  6. ^ ab Perera P, Kanjanapothy D, Sandberg F, Verpoorte R (mayo de 1985). "Actividad relajante muscular y actividad hipotensora de algunos alcaloides de Tabernaemontana". Revista de Etnofarmacología . 13 (2): 165–73. doi :10.1016/0378-8741(85)90004-2. PMID  4021514.