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cloruro de terc-butildimetilsililo

El cloruro de terc -butildimetilsililo es un compuesto de organosilicio con la fórmula (Me3C ) Me2SiCl ( Me=CH3 ) . Se abrevia comúnmente como TBSCl o TBDMSCl. Es un clorosilano que contiene dos grupos metilo y un grupo terc -butilo. Como tal, es más voluminoso que el cloruro de trimetilsililo . Es un sólido incoloro o blanco que es soluble en muchos solventes orgánicos pero reacciona con agua y alcoholes. El compuesto se usa para proteger alcoholes en síntesis orgánica . [1]

El cloruro de terc -butildimetilsililo reacciona con alcoholes en presencia de una base para dar éteres de terc - butildimetilsililo : [2] [3]

(Me 3 C)Me 2 SiCl + ROH → (Me 3 C)Me 2 SiOR + HCl

Estos éteres de sililo se hidrolizan mucho más lentamente que los éteres de trimetilsililo.

También puede sililar alquinos terminales. [4]

Reactivos relacionados

El derivado triflato (Me 3 C)Me 2 SiOTf se utiliza de forma similar pero es más reactivo. [5] [6]

Referencias

  1. ^ Bret E. Huff; Wenming Zhang (2008). " T -butildimetilclorosilano". EROS . doi :10.1002/047084289X.rb373.pub2. ISBN . 978-0-471-93623-7.
  2. ^ Bajwa, Joginder S.; Prasad, Kapa; Repic, Oljan (2006). "2-(2',2'-Dimetilpropoxi)-2,3-Dihidro-1H-Indeno". Síntesis orgánicas . 83 : 155. doi : 10.15227/orgsyn.083.0155 .
  3. ^ Paquette; Heidelbaugh, Todd M. (1996). " Tert -Butildimetilsiloxi-2-ciclopenten-1-ona". Síntesis orgánicas . 73 : 44. First1=Leo A. doi : 10.15227/orgsyn.073.0044.
  4. ^ Marshall, James A.; Yanik, Mathew M.; Adams, Nicholas D.; Ellis, Keith C.; Chobanian, Harry R. (2005). "Generación de 2-(t-butildimetilsililoxi)-3-butinil-litio no racémico a partir de (S)-lactato de etilo". Organic Syntheses . 81 : 157. doi : 10.15227/orgsyn.081.0157 .
  5. ^ Dondoni, Alessandro; Perrone, Daniela (2000). "Síntesis diastereoselectiva de aminoalcoholes vecinales protegidos: (S)-2-[(4s)-n-terc-butoxicarbonil-2,2-dimetil-1,3-oxazolidinil]-2-terc-butildimetilsiloxietanal a partir de un aldehído derivado de serina". Organic Syntheses . 77 : 78. doi :10.15227/orgsyn.077.0078.
  6. ^ "éteres de terc-butildimetilsililo".