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Superfenaleno

El superfenaleno es un hidrocarburo aromático policíclico (HAP) muy grande con fórmula química C 96 H 30 . Se puede considerar formalmente que consta de tres superbencenos fusionados ( hexa- peri -hexabenzocoroneno ). [1]

Puede considerarse como una estructura superpuesta de tres hexa- peri -hexabenzocoronenos dispuestos simétricamente alrededor de un centro. [2] [3] Estos también se conocen como bloques de construcción de la electrónica molecular desde 2004, ya que forman columnas y nanotubos autoensamblables. [4]

Este y su derivado hexa- tert -butílico se prepararon por primera vez en 1997, junto con una colección de otros HAP muy grandes. Debido a la baja solubilidad de estos compuestos, solo pudieron caracterizarse mediante espectrometría de masas cuando se sintetizaron por primera vez, ya que no se pudieron recopilar datos de RMN ni de UV-Vis. [5]

Aparición

No se sabe si ocurre de forma natural.

Propiedades

Geometría plana del superfenaleno

El superfenaleno tiene una geometría plana. Con 540.000 estructuras límite mesoméricas , tiene significativamente más que el hexabenzocoroneno (250), el supernaftaleno (16.100) y también el buckminsterfullereno (12.500). [1] La molécula tiene un eje de simetría triple perpendicular a la molécula (C 3 ).

Referencias

  1. ^ ab Randić, Milán; Gao, Xiaofeng (1999). "Hidrocarburos bencenoides gigantes. Energía de resonancia de superfenaleno". New Journal of Chemistry . 23 (2): 251–260. doi :10.1039/A808949C.
  2. ^ Ito, Shunji; Herwig, Peter Tobías; Böhme, Thilo; Rabe, Jürgen P.; Rettig, Wolfgang; Mullen, Klaus (2000). "Bishexa -peri -hexabenzocoronenilo: un 'superbifenilo'". Revista de la Sociedad Química Americana . 122 (32): 7698–7706. doi :10.1021/ja000850e.
  3. ^ Wu, Jishan; Watson, Mark D.; Tchebotareva, Natalia; Wang, Zhaohui; Müllen, Klaus (2004). "Oligómeros de hexa- peri -hexabenzocoronenos como 'super-oligofenilenos': Síntesis, propiedades electrónicas y autoensamblaje". The Journal of Organic Chemistry . 69 (24): 8194–8204. doi :10.1021/jo0490301. PMID  15549787.
  4. ^ Colina, JP; Jin, W.; Kosaka, A.; Fukushima, T.; Ichihara, H.; Shimomura, T.; Ito, K.; Hashizume, T.; Ishii, N.; Aída, T. (2004). "Nanotubo de grafito hexaperi -hexabenzocoroneno autoensamblado ". Ciencia . 304 (5676): 1481–1483. Código bibliográfico : 2004 Ciencia... 304.1481H. doi : 10.1126/ciencia.1097789. PMID  15178796. S2CID  39674411.
  5. ^ Iyer, Vivekanantan S.; Wehmeier, Mike; Marca, J. Diedrich; Keegstra, Menno A.; Müllen, Klaus (18 de agosto de 1997). "Del hexa‐peri‐hexabenzocoroneno a los" superacenos"". Angewandte Chemie Edición Internacional en inglés . 36 (15): 1604-1607. doi :10.1002/anie.199716041. ISSN  0570-0833.