Compuesto químico
El tiirano , más comúnmente conocido como sulfuro de etileno , es el compuesto químico cíclico con fórmula C 2 H 4 S. [2] Es el heterociclo que contiene azufre más pequeño y el episulfuro más simple . Como muchos compuestos organosulfurados, esta especie tiene un olor muy desagradable. El tiirano también se utiliza para describir cualquier derivado del sulfuro de etileno original.
Estructura
Según la difracción de electrones , las distancias CC y CS en el sulfuro de etileno son respectivamente 1,473 y 1,811 Å. Los ángulos CCS y CSC son respectivamente 66,0 y 48,0°. [3]
Preparación y reacciones.
Puede prepararse mediante la reacción de carbonato de etileno y KSCN . [4] Para ello, primero se funde el KSCN al vacío para eliminar el agua.
- KSCN + C 2 H 4 O 2 CO → KOCN + C 2 H 4 S + CO 2
El sulfuro de etileno se añade a las aminas para producir 2-mercaptoetilaminas, [5] que son buenos ligandos quelantes.
- C 2 H 4 S + R 2 NH → R 2 NCH 2 CH 2 SH
Este proceso suele denominarse mercaptoetilación . [6]
La oxidación del tiirano con peryodato da episulfóxido de etileno .
Referencias
- ^ ab "thirane (CHEBI: 30977)". Entidades Químicas de Interés Biológico (ChEBI) . Reino Unido: Instituto Europeo de Bioinformática.
- ^ Warren masticar; David N. Harpp (1993). "Aspectos recientes de la química del tiirano". Revista de química del azufre . 15 (1): 1–39. doi :10.1080/01961779308050628.
- ^ Wataru Ando; Nami Choi; Norihiro Tokitoh (1996). "Thiranes y Thiirenes: monocíclicos". Química Heterocíclica Integral II . vol. 1A. págs. 173-240. doi :10.1016/B978-008096518-5.00005-8. ISBN 978-0-08-096518-5.
- ^ Searles, S.; Lutz, EF; Hays, recursos humanos; Mortensen, HE (1962). "Sulfuro de etileno". Síntesis orgánicas . 42 : 59. doi : 10.15227/orgsyn.042.0059 .
- ^ RJ Cremlyn "Introducción a la química de organosulfuros" John Wiley and Sons: Chichester (1996). ISBN 0-471-95512-4 .
- ^ Gunars Zelans; Jacquelyn Gervay-Hague; Hiedra Maulie (2010). "Sulfuro de etileno". Enciclopedia de Reactivos para Síntesis Orgánica . John Wiley e hijos. doi : 10.1002/047084289X.re079.pub2. ISBN 978-0-471-93623-7.
