Compuesto químico utilizado antiguamente en la guerra
Compuesto químico
El bis(2-cloroetil)sulfuro es un compuesto organosulfurado con la fórmula (ClCH 2 CH 2 ) 2 S . Es un miembro destacado de una familia de agentes citotóxicos y vesicantes conocidos como agentes mostaza. A veces denominado gas mostaza , el término es técnicamente incorrecto: el bis(2-cloroetil)sulfuro es un líquido a temperatura ambiente. En la guerra se dispersaba en forma de una fina niebla de gotitas líquidas. [4] [5]
Síntesis
El sulfuro de bis(2-cloroetilo) se ha preparado de diversas maneras. En el método Depretz, el dicloruro de azufre se trata con etileno :
- SCl2 + 2C2H4 → ( ClC2H4 ) 2S
En el proceso Levinstein se utiliza en su lugar dicloruro de disulfuro : [6] [ verificación fallida ] [7]
- S2Cl2 + 2C2H4 → ( ClC2H4 ) 2S + 1⁄8S8
En el método Meyer, el tiodiglicol se produce a partir de cloroetanol y sulfuro de potasio , y el diol resultante se trata luego con tricloruro de fósforo : [8] [9]
- 3 (HOC2H4 ) 2S + 2PCl3 → 3 (ClC2H4 ) 2S + 2P (OH ) 3
En el método Meyer-Clarke se utiliza ácido clorhídrico concentrado (HCl) en lugar de PCl 3 :
- ( HOC2H4 ) 2S + 2HCl → ( ClC2H4 ) 2S + 2H2O
También se han utilizado como agentes clorantes el cloruro de tionilo y el fosgeno , este último también un agente asfixiante . Estos compuestos tienen la ventaja añadida de que, si se utilizan en exceso, permanecen como impurezas en el producto final y, por tanto, pueden producir mecanismos adicionales de toxicidad.
Reacciones
La combustión idealizada del gas mostaza en oxígeno produce ácido clorhídrico y ácido sulfúrico , además de dióxido de carbono y agua:
- ( ClC2H4 ) 2S + 7O2 → 4CO2 + 2H2O + 2HCl + H2SO4
El bis(2-cloroetil)sulfuro reacciona con hidróxido de sodio , dando lugar a sulfuro de divinilo :
- ( ClC2H4 ) 2S +2NaOH → (CH2 = CH ) 2S + 2H2O + 2NaCl
El etóxido de sodio actúa de manera similar.
Seguridad
El sulfuro de bis(2-cloroetilo) es una toxina inespecífica por contacto con la piel o por inhalación. Es un potente agente alquilante que afecta al ADN, al ARN y a las proteínas. [10]
Véase también
Referencias
- ^ Manual de referencia química FM 3–8, Ejército de los EE. UU., 1967
- ^ Agentes mostaza: descripción, propiedades físicas y químicas, mecanismo de acción, síntomas, antídotos y métodos de tratamiento. Organización para la Prohibición de las Armas Químicas. Consultado el 8 de junio de 2010.
- ^ "Pubchem".
- ^ "Mostaza de azufre: agente vesicante". Centros para el Control y la Prevención de Enfermedades . 25 de mayo de 2023. Archivado desde el original el 2023-11-01 . Consultado el 2023-12-28 .
- ^ Ghabili, Kamyar; Agutter, Paul S.; Ghanei, Mostafa; Ansarin, Khalil; Panahi, Yunes; Shoja, Mohammadali M. (2011). "Toxicidad de la mostaza azufrada: historia, química, farmacocinética y farmacodinámica". Critical Reviews in Toxicology . 41 (5): 384–403. doi :10.3109/10408444.2010.541224. PMID 21329486. S2CID 28491672.
- ^ Stewart, Charles D. (2006). Armas que causan víctimas masivas y manual de respuesta al terrorismo. Boston: Jones and Bartlett. pág. 47. ISBN 0-7637-2425-4.
- ^ "Producción y almacenamiento de armas químicas". Federación de Científicos Estadounidenses. Archivado desde el original el 11 de agosto de 2014.
- ^ EM Faber y GE Miller (1932). "β-Tiodiglicol". Síntesis orgánicas . 12 : 68. doi :10.15227/orgsyn.012.0068.
- ^ Instituto de Medicina (1993). Capítulo 5: Química de la mostaza de azufre y la lewisita. The National Academies Press. ISBN 0-309-04832-X.
- ^ Kehe, Kai; Szinicz, Ladislaus (2005). "Aspectos médicos del envenenamiento por mostaza azufrada". Toxicología . 214 (3): 198–209. doi :10.1016/j.tox.2005.06.014. PMID 16084004.
