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Sulfonato

El ion sulfonato.

En la química de los organosulfurados , un sulfonato es una sal , anión o éster de un ácido sulfónico . Su fórmula es R−S(=O) 2O− , que contiene el grupo funcional −S (= O ) 2O− , donde R es típicamente un grupo organilo , un grupo amino o un átomo de halógeno . Los sulfonatos son las bases conjugadas de los ácidos sulfónicos. Los sulfonatos son generalmente estables en agua, no oxidantes e incoloros. Muchos compuestos útiles e incluso algunos productos bioquímicos contienen sulfonatos.

Sales de sulfonato

Los sulfonatos de alquilbenceno son detergentes que se encuentran en champús , pastas de dientes, detergentes para ropa , líquidos para lavar platos , etc.
El ablandamiento del agua generalmente implica la eliminación de iones de calcio en el agua utilizando una resina de intercambio iónico sulfonada .

Aniones con la fórmula general R−SO3Se denominan sulfonatos. Son las bases conjugadas de los ácidos sulfónicos con fórmula R−S(=O) 2 −OH . Como los ácidos sulfónicos tienden a ser ácidos fuertes , los sulfonatos correspondientes son bases débiles . Debido a la estabilidad de los aniones sulfonato, los cationes de las sales sulfonato, como el triflato de escandio, tienen aplicación como ácidos de Lewis .

Una preparación clásica de sulfonatos es la alquilación de sulfito de Strecker , en la que una sal de sulfito alcalino desplaza un haluro , típicamente en presencia de un catalizador de yodo : [1]

RX + M2SO3RSO3M + MX

Una alternativa es la condensación de un haluro de sulfonilo con un alcohol en piridina: [2]

ROH + R'SO 2 Cl → ROSO 2 R' + HCl

Ésteres sulfónicos

Los ésteres con la fórmula general R 1 SO 2 OR 2 se denominan ésteres sulfónicos . Los miembros individuales de la categoría se nombran de manera análoga a cómo se nombran los ésteres carboxílicos ordinarios . Por ejemplo, si el grupo R 2 es un grupo metilo y el grupo R 1 es un grupo trifluorometilo, el compuesto resultante es trifluorometanosulfonato de metilo .

Los ésteres sulfónicos se utilizan como reactivos en la síntesis orgánica, principalmente porque el grupo RSO 3 − es un buen grupo saliente , especialmente cuando R es un atractor de electrones. El triflato de metilo , por ejemplo, es un reactivo de metilación fuerte.

Los sulfonatos se utilizan comúnmente para conferir solubilidad en agua a los reticulantes de proteínas como N -hidroxisulfosuccinimida (Sulfo-NHS), BS3 , Sulfo-SMCC, etc.

Sultonas

Propano-1,3-sultona

Los ésteres sulfónicos cíclicos se denominan sultonas . [3] Dos ejemplos son la propano-1,3-sultona y la 1,4-butano-sultona . Algunas sultonas son intermediarios de vida corta, utilizados como agentes alquilantes fuertes para introducir un grupo sulfonato cargado negativamente. En presencia de agua, se hidrolizan lentamente a los ácidos hidroxisulfónicos. Las oximas de sultona son intermediarios clave en la síntesis del fármaco anticonvulsivo zonisamida . [4]

La tisocromida es un ejemplo de sultona.

Ejemplos

Véase también

Referencias

  1. ^ Adolf Strecker (1868). "Ueber eine neue Bildungsweise und die Constitution der Sulfosäuren". Annalen der Chemie und Pharmacie . 148 (1): 90–96. doi :10.1002/jlac.18681480108.
  2. ^ Carey, Francis A.; Sundberg, Richard J. (2007). Química orgánica avanzada . Vol. A: Estructura y mecanismos (5.ª ed.). Springer. pág. 414. ISBN. 978-0-387-44899-2.
  3. ^ RJ Cremlyn “Introducción a la química de los organosulfurados” John Wiley and Sons: Chichester (1996) ISBN 0-471-95512-4 
  4. ^ Mondal, Shovan (2012). "Desarrollos recientes en la síntesis y aplicación de sultonas". Chem. Rev. 112 ( 10): 5339–5355. doi :10.1021/cr2003294. PMID  22742473.
  5. ^ Beisler, JA; Sato, Y. (1971). "Química del carpesterol, un nuevo esterol de Solanum xanthocarpum". Revista de química orgánica . 36 (25): 3946–3950. doi :10.1021/jo00824a022. ISSN  0022-3263. PMID  5127991.