Sulfato de etinilestradiol

Compuesto químico

El sulfato de etinilestradiol ( sulfato de EE ), también conocido como 17α-etinilestradiol 3-sulfato , es un éster de estrógeno , específicamente, el éster de ácido sulfúrico C3 (sulfato) del estrógeno sintético etinilestradiol (EE), y es el principal metabolito de EE. ^{[1] [2] [3]} Los niveles circulantes de sulfato de EE varían de 6 a 22 veces los de EE cuando EE se toma por vía oral . ^{[1] [2] [3]} El sulfato de EE se puede transformar nuevamente en EE (14-21 %) a través de la esteroide sulfatasa , y se ha sugerido que el sulfato de EE puede servir como un reservorio circulante para EE, de manera similar al caso del sulfato de estrona con estradiol . ^{[4] [5] [3] [1]} Sin embargo, el acervo de sulfato de EE con EE es mucho más pequeño que el acervo de sulfato de estrona que se produce con estradiol (con niveles de sulfato de estrona aproximadamente 200 veces más altos que los niveles de estradiol en promedio con estradiol oral). ^[1] Además, en contraste con el caso del sulfato de estrona y la estrona , la tasa de conversión de sulfato de EE nuevamente en EE es relativamente baja y se ha dicho que probablemente no sea de importancia clínica. ^[5] Sin embargo, otros estudios han sugerido que el sulfato de EE puede, no obstante, contribuir hasta en un 20% de los niveles totales de EE. ^{[2] [6]}

Véase también

• Lista de ésteres de estrógenos § Ésteres de otros estrógenos esteroidales

Referencias

1. Kuhl H (agosto de 2005). "Farmacología de los estrógenos y progestágenos: influencia de diferentes vías de administración". Climaterio . 8 (Supl 1): 3–63. doi :10.1080/13697130500148875. PMID  16112947. S2CID  24616324.
2. Kuhnz W, Blade H, Zimmermann H (6 de diciembre de 2012). "Farmacocinética y estrógenos y antiestrógenos naturales y sintéticos exógenos". En Oettel M, Schillinger E (eds.). Estrógenos y antiestrógenos II: farmacología y aplicación clínica de estrógenos y antiestrógenos . Springer Science & Business Media. págs. 284–285, 290. ISBN 978-3-642-60107-1.
3. Fotherby K (agosto de 1996). "Biodisponibilidad de esteroides sexuales administrados por vía oral utilizados en la anticoncepción oral y la terapia de reemplazo hormonal". Anticoncepción . 54 (2): 59–69. doi :10.1016/0010-7824(96)00136-9. PMID  8842581.
4. Goldzieher JW, Mileikowsky G, Newburger J, Dorantes A, Stavchansky SA (1988). "Farmacocinética humana del 3-sulfato y 17-sulfato de etinilestradiol". Esteroides . 51 (1–2): 63–79. doi :10.1016/0039-128x(88)90185-7. PMID  3242167. S2CID  21188869.
5. Goldzieher JW (6 de diciembre de 2012). "Farmacología de los esteroides anticonceptivos". En Shoupe D, Haseltine FP (eds.). Anticoncepción . Springer Science & Business Media. págs. 19–. ISBN 978-1-4612-2730-4.
6. Mattison DR, Karyakina N, Goodman M, LaKind JS (septiembre de 2014). "Farmacocinética y toxicocinética de estrógenos exógenos y endógenos seleccionados: una revisión de los datos e identificación de lagunas de conocimiento". Critical Reviews in Toxicology . 44 (8): 696–724. doi :10.3109/10408444.2014.930813. PMID  25099693. S2CID  11212469.