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Ácido 2,3-dimercapto-1-propanosulfónico

El ácido 2,3-dimercapto-1-propanosulfónico (abreviado DMPS ) y su sal de sodio (conocida como Unithiol ) son agentes quelantes que forman complejos con diversos metales pesados. Están relacionados con el dimercaprol , que es otro agente quelante.

La síntesis de DMPS fue descrita por primera vez en 1956 por VE Petrunkin. [2] En los años siguientes se investigaron los efectos del DMPS en el envenenamiento por metales pesados , incluido el polonio -210. Se descubrió que el DMPS tiene cierto efecto protector, prolongando el tiempo de supervivencia. [3]

Se realizó un estudio sobre el uso de DMPS por parte de trabajadores involucrados en la producción de una loción blanqueadora de la piel con calomelanos y en contacto directo con cloruro de mercurio y que ya presentaban niveles elevados de mercurio en orina. Se descubrió que la sal sódica del DMPS era eficaz para reducir la carga corporal de mercurio y disminuir la concentración urinaria de mercurio a niveles normales. [4]

El DMPS administrado a un modelo animal envenenado con mercurio no logró eliminar el mercurio de los tejidos ni reducir la carga de mercurio inorgánico en el cerebro, lo que indica que no es un agente quelante intracelular útil. [5] [6]

Un estudio de 2008 informó un caso de síndrome de Stevens-Johnson (SJS), una enfermedad potencialmente grave, en un niño sometido a terapia de quelación con DMPS; el SSJ se resolvió gradualmente después de suspender la terapia de quelación. [7]

Un estudio de 2020 encontró que el DMPS proporciona algunos beneficios tomado por vía oral para mitigar los efectos de las mordeduras de serpientes hemotóxicas (usando veneno de víboras con escamas de sierra Viperidae Echis ) en modelos de ratón cuando se administra poco después de la exposición, lo que sugiere su potencial para reutilizarse como tratamiento prehospitalario. [Albulescu, L.; Hale, MS; Ainsworth, S.; Alsolaiss, J.; Crittenden, E.; Calvete, JJ; Evans, C.; Wilkinson, MC; Harrison, RA; Kool, J.; Casewell, NR (2020). "Validación preclínica de un quelante de metales reutilizado como terapéutico de intervención temprana para la mordedura de serpiente hemotóxica". Medicina traslacional científica, volumen 12, número 542, 8314 DOI: 10.1126/scitranslmed.aay8314]

Ver también

Referencias

  1. ^ Nomenclatura de química orgánica: recomendaciones y nombres preferidos de la IUPAC 2013 (Libro azul) . Cambridge: Real Sociedad de Química . 2014. pág. 697. doi :10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4. Ya no se recomiendan los prefijos 'mercapto' (–SH) e 'hidroseleno' o selenilo (–SeH), etc.
  2. ^ Petrunkin, VE (1956). "Síntesis y propiedades de derivados dimercapto de ácidos alquilsulfónicos". Ucraniano Khemichisky Zhurnal . 22 : 603–607.
  3. ^ Aposhian, HV; Aposhian, MM (1990). "Ácido meso-2,3-dimercaptosuccínico: propiedades químicas, farmacológicas y toxicológicas de un agente quelante de metales eficaz por vía oral". Revista Anual de Farmacología y Toxicología . 30 (1): 279–306. doi : 10.1146/annurev.pa.30.040190.001431. PMID  2160791.
  4. ^ D. González-Ramírez; M. Zúñiga-Charles; A. Narro-Juárez; Y. Molina Recio; KM Hurlbut; Dardo RC; HV Aposhian (1 de octubre de 1998). "DMPS (2,3-Dimercaptopropano-1-sulfonato, Dimaval) disminuye la carga corporal de mercurio en humanos expuestos al cloruro de mercurio" (texto completo gratuito) . Revista de Farmacología y Terapéutica Experimental . 287 (1): 8-12. PMID  9765315.
  5. ^ Rooney, James (2007). "El papel de tioles, ditioles, factores nutricionales y ligandos interactivos en la toxicología del mercurio". Toxicología . 234 (3): 145-156. doi :10.1016/j.tox.2007.02.016. PMID  17408840.
  6. ^ Guzzi, GianPaolo; Caterina AM La Porta (2008). "Mecanismos moleculares desencadenados por el mercurio". Toxicología . 244 (1): 1–12. doi :10.1016/j.tox.2007.11.002. PMID  18077077.
  7. ^ Van der Linde AA, Pillen S, Gerrits GP, Bouwes Bavinck JN (2008). "Síndrome de Stevens-Johnson en un niño con exposición crónica al mercurio y terapia con 2,3-dimercaptopropano-1-sulfonato (DMPS)". Clín Toxicol . 46 (5): 479–81. doi : 10.1080/15563650701779687 . PMID  18568806.