El solketal es una forma protegida de glicerol con un grupo acetal de isopropilideno que une dos grupos hidroxilo vecinos . El solketal contiene un centro quiral en el carbono central de la cadena principal de glicerol, por lo que se puede comprar como racemato o como uno de los dos enantiómeros . El solketal se ha utilizado ampliamente en la síntesis de mono-, di- y triglicéridos mediante la formación de enlaces éster. El grupo hidroxilo libre del solketal se puede esterificar con un ácido carboxílico para formar el monoglicérido protegido. A continuación, el grupo isopropileno se puede eliminar utilizando un catalizador ácido en un medio acuoso o alcohólico. A continuación, el diol desprotegido se puede esterificar aún más para formar el di- o el triglicérido.
Otra vía para obtener di- o triglicéridos específicos implica convertir el solcetal en glicidol (2,3-epoxi-1-propanol) y esterificarlo con un ácido graso antes de abrir el epoxi mediante calentamiento en presencia de un segundo ácido graso y un catalizador. Este segundo ácido graso se coloca en el tercer átomo de carbono y luego se puede agregar un tercer ácido graso al segundo átomo de carbono. [1]
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