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isoaloxazina

La isoaloxazina es la base estructural de flavinas como la riboflavina (vitamina B2) y es un compuesto heterocíclico . [2] Tiene una estructura tricíclica , lo que significa que tiene tres anillos de átomos interconectados y es un tautómero de aloxazina. [1] La estructura está formada por o-diaminas aromáticas primarias y secundarias y son una sustancia cristalina de alto punto de fusión. [1] El grupo R se utiliza para unir varios grupos de flavina. Tiene una estructura similar a las pteridinas que tiene dos anillos interconectados. [1] La isoaloxazina fue obtenida por primera vez en 1934 [1] por Richard Kuhn, un bioquímico y compañeros de laboratorio austríaco-alemán.

Estructura de isoaloxazina

Anillo de isoaloxazina

Los anillos de isoaloxazina pueden existir en diferentes estados redox y de ionización dependiendo de la química de FMN y FAD asociados con ellos. [3] Utilizando el sistema de isoaloxazina activo redox, FAD y FMN pueden realizar una y dos reacciones de transferencia de electrones y también acoplarse con transferencias de protones [4]

Ionización y estados redox del anillo de isoaloxazina.

Referencias

  1. ^ abcde Berezovskii, VM; Eremenko, TV (1963). "Química de aloxazinas e isoaloxazinas". Reseñas de productos químicos rusos . 32 (6): 290–307. doi :10.1070/RC1963v032n06ABEH001343 . Consultado el 23 de noviembre de 2022 .
  2. ^ "isoaloxazina". Diccionario médico Farlex Partner . 2012 . Consultado el 25 de noviembre de 2022 .
  3. ^ Luliano, James N. (2019). "Espectroscopia vibratoria de flavoproteínas". Nuevos enfoques para la catálisis de flavinas . Métodos en enzimología. vol. 620 (volumen 620 ed.). Métodos en enzimología: Elsevier Inc. págs. 189-214. doi :10.1016/bs.mie.2019.03.011. ISBN 9780128168295. ISSN  0076-6879. PMID  31072487. S2CID  146800749.
  4. ^ Aleksandrov, Alexey (2019). "Un modelo de mecánica molecular para flavinas". Revista de Química Computacional . 40 (32): 2834–2842. doi :10.1002/jcc.26061. PMID  31471978. S2CID  201730443.