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Sistema Klyne-Prelog

En estereoquímica , el sistema Klyne-Prelog (nombrado así por William Klyne y Vladimir Prelog ) para describir conformaciones sobre un enlace simple ofrece un medio más sistemático para nombrar de manera inequívoca estructuras complejas, donde los ángulos torsionales o diedros no se encuentran en incrementos de 60°. [1] La notación Klyne considera la ubicación del sustituyente en el átomo frontal como en regiones del espacio llamadas anti/sin y clinal/periplanar en relación con un grupo de referencia en el átomo posterior. Se coloca un signo más (+) o menos (−) al frente para indicar el signo del ángulo diedro. Anti o syn indica que los sustituyentes están en lados opuestos o en el mismo lado, respectivamente. Los sustituyentes clinales se encuentran dentro de los 30° de cada lado de un ángulo diedro de 60° (de 30° a 90°), 120° (90°–150°), 240° (210°–270°) o 300° (270°–330°). Los sustituyentes periplanares se encuentran dentro de los 30° de 0° (330°–30°) o 180° (150°–210°). Al yuxtaponer las designaciones se obtienen los siguientes términos para los confórmeros del butano (véase la estereoquímica de los alcanos para una explicación de la nomenclatura de la conformación): el butano gauche es sin-clinal ( +sc o −sc , dependiendo del enantiómero ), el antibutano es anti-periplanar y el butano eclipsado es sin-periplanar . [2]

Referencias

  1. ^ Klyne, W y Prelog V. Descripción de las relaciones estéricas a través de enlaces simples. Experientia 16:521–523, 1960.
  2. ^ Para discusiones en libros de texto sobre el sistema Klyne–Prelog, consulte:
    • Anslyn, Eric V. y Dougherty, Dennis A. Química orgánica física moderna . (2005).
    • Carroll, Felix. Perspectivas sobre la estructura y el mecanismo en la química orgánica . (2ª edición, 2010).