Compuesto químico
El S -óxido de syn -propanetial (o S -óxido de ( Z )-propanetial ), un miembro de una clase de compuestos organosulfurados conocidos como S -óxidos de tiocarbonilo (anteriormente " sulfinas "), [2] es un líquido volátil que actúa como un agente lacrimógeno (provoca lagrimeo y escozor al contacto con los ojos). El químico se libera de las cebollas , Allium cepa , cuando se cortan. La liberación se debe a la ruptura de las células de la cebolla y a sus enzimas liberadoras llamadas alinasas , que luego descomponen los sulfóxidos de aminoácidos , generando ácidos sulfénicos . Un ácido sulfénico específico, el ácido 1-propenosulfénico, que se forma cuando se cortan las cebollas, es rápidamente reorganizado por una segunda enzima, llamada factor lacrimógeno sintasa o LFS, dando lugar al S -óxido de syn -propanetial. [3] Los vapores de este líquido volátil inducen el lagrimeo. [4]
Compuestos relacionados
Se ha encontrado un compuesto lacrimógeno estructuralmente relacionado, el sin -butanotial S -óxido, C 4 H 8 OS, en otra planta del género Allium , Allium siculum . [5]
Véase también
Referencias
- ^ División de Nomenclatura Química y Representación de Estructuras de la IUPAC (2013). "P-74.2.2.1.8". En Favre, Henri A.; Powell, Warren H. (eds.). Nomenclatura de la química orgánica: recomendaciones y nombres preferidos de la IUPAC 2013. IUPAC – RSC . ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ Zwanenburg, B. (2004). " S -óxidos y S -imidas de tioaldehído y tiocetona (sulfinas y derivados)". En Padwa, A. (ed.). Análogos heteroatómicos de aldehídos y cetonas . Science of Synthesis. Vol. 27. págs. 135–176. ISBN 978-1-58890-204-7.
- ^ Block, E. (2010). Ajo y otros alliums: la tradición y la ciencia. Royal Society of Chemistry. pág. 132. ISBN 978-0-85404-190-9.
- ^ Scott, T. (21 de octubre de 1999). "¿Cuál es el proceso químico que hace que mis ojos lagrimeen cuando pelo una cebolla?". Pregunte a los expertos: Química . Scientific American . Consultado el 3 de abril de 2012 .
- ^ Kubec, R.; Cody, RB; Dane, AJ; Musah, RA; Schraml, J.; Vattekkatte, A.; Block, E. (2010). "Aplicaciones de la espectrometría de masas DART en la química del allium. ( Z )-Butanetial S -Oxide y 1-Butenyl Thiosulfinates y su precursor S -( E )-1-Butenylcysteine S -Oxide de Allium siculum ". Journal of Agricultural and Food Chemistry . 58 (2): 1121–1128. doi :10.1021/jf903733e. PMID 20047275.
