Fue una fan de la lucha libre cuando niña, Kay se vio involucrada en el negocio de la lucha en julio del 2008 cuando empezó a entrenar con Mathew Priest y Bill Martel en el Blue Collar Wrestling Alliance (BCWA) en su hogar Detroit, Míchigan.Donde debutó contra Jessicka Havok, y el dúo entró en un feudo el cual se extendió a otras promociones, incluyendo Cleveland All-Pro Wrestling.El feudo terminó con una lucha de two out of three falls anything goes street fight, donde Havok salió victoriosa.[7] En enero del 2011, Kay debutó en WSU en el evento The Final Chapter donde perdió contra Jamilia Craft.[8] Kay se unió con Jessicka Havok y Sassy Stephie, creando un nuevo equipo llamado The Midwest Militia.Kay compitió en luchas por equipos con las miembros de The Midwest Militia en los siguientes meses, incluyendo una victoria en un WarGames match contra el equipo de WSU (Mercedes Martínez, Alicia (luchador)|Alicia, y Brittney Savage) en el evento Breaking Barriers II en noviembre.[9] En el NCWFF's ninth show en julio de 2012, the Midwest Militia derrotó a Courtney Rush, Xandra Bale, y Cat Power en un six-woman tag team match.[10] En el evento WSU King and Queen of the Ring, retuvieron el campeonato contra Marti Belle y Lexxus.En el evento Shine 7, Made in Sin derrotaron a Taylor, Yung, y Tim en un six-woman tag team match.[16] With luguego se unieron al equipo Rain y Ivelisse Vélez, cambiando el nombre del equpio a Valkyrie.En el evento Shine 8, Valkyrie derrotó a Amazing Kong, Angelina Love, Christina Von Eerie, y Mia Yim en un eight-woman tag team match.[20] Después del show, Kay atacó a Havok, teniendo un singles match en Shine 15, que terminó en no contest.[31] Sienna hizo su debut en Asistencia Asesoría y Administración en el Lucha Libre World Cup (2016), fue anunciada como una de las participantes del torneo en la división femenina.El 7 de julio del 2013, Kay empezó su primer tour en Japón en World Woman Pro-Wrestling Diana promotion, perdiendo contra Keiko Aono en un singles match en Kawasaki.[4][35] Entró en un feudo con Gail Kim and Jade, aliándose con Maria Kanellis Bennet y Allie, estableciéndose como Heel.[40] En la Noche 2 de NWA 74th Anniversary Show, junto a Marti Belle se enfrentaron a Pretty Empowered (Ella Envy & Kenzie Paige) en una Kingshighway Street Fight por los Campeonatos Mundiales Femeninos en Parejas de la NWA, sin embargo perdieron, terminando con el feudo.
