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Sematilida

La sematilida es un agente antiarrítmico . Tiene la misma estructura que la procainamida , diferenciándose únicamente por la ubicación de una fracción de mesil sulfonamida en el nitrógeno anilino.

Síntesis

Síntesis: [1] Patente: [2]

La reacción entre Benzocaína (Etil 4-Aminobenzoato) [94-09-7] ( 1 ) y cloruro de mesilo [124-63-0] da la sulfonamida, Etil 4-(Metilsulfonamido)benzoato [7151-77-1]. La saponificación básica seguida de la eliminación del agua de la mezcla de reacción da la sal sódica del ácido 4-[(Metilsulfonil)amino]benzoico ( 2 ). La halogenación con cloruro de tionilo da cloruro de 4-[(Metilsulfonil)Amino]Benzoilo [63421-72-7]. La formación de amida con N,N-Dietiletilendiamina [100-36-7] ( 3 ) concluye entonces la síntesis de Sematilida ( 4 ).

Referencias

  1. ^ Lumma, William C.; Wohl, Ronald A.; Davey, David D.; Argentieri, Thomas M.; DeVita, Robert J.; Gomez, Robert P.; Jain, Vijay K.; Marisca, Anthony J.; Morgan, Thomas K. (1987). "Diseño racional de 4-[(metilsulfonil)amino]benzamidas como agentes antiarrítmicos de clase III". Journal of Medicinal Chemistry 30 (5): 755–758. doi:10.1021/jm00388a001.
  2. ^ David D. Davey, William C. Lumma, Jr., Ronald A. Wohl, patente estadounidense 4.544.654 (1985 para Schering AG).