El selenofeno es un compuesto orgánico con la fórmula química C 4 H 4 Se . Es un compuesto insaturado que contiene un anillo de cinco miembros con cuatro átomos de carbono y un átomo de selenio . Es un análogo de selenio del furano C 4 H 4 O y del tiofeno C 4 H 4 S . Es un líquido incoloro y uno de los heterociclos de selenio más comunes.
Los átomos del selenofeno se numeran secuencialmente alrededor del anillo, comenzando con el átomo de selenio como el número 1 siguiendo las reglas de nomenclatura sistemática normales. Las formas oxidadas incluyen el selenofeno 1,1-dióxido. [2] Las estructuras de anillo relacionadas incluyen aquellas con un solo doble enlace (2-selenoleno y 3-selenoleno) y la estructura completamente saturada del selenolano. [3]
Mazza y Solazzo informaron de la primera síntesis confirmada en 1927. Al tratar el selenio con acetileno y a unos 300 °C se obtuvieron rendimientos de hasta un 15 % de selenofeno. También se produjo benzoselenofeno (análogo del benzotiofeno ). [3]
Los selenofenos sustituidos se pueden fabricar mediante un procedimiento de Fiesselman en el que un β-cloroaldehído reacciona con seleniuro de sodio y luego con bromoacetato de etilo . [4]
La molécula de selenofeno es plana. [4] Al ser aromático, sufre reacciones de sustitución electrofílica . En cuanto al tiofeno, los electrófilos tienden a atacar en las posiciones de carbono próximas al calcógeno. Estas reacciones son más lentas que las del furano, pero más rápidas que las del tiofeno . [4]