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Estructura química general de un selone

En química, una selona (también conocida como selenoctona ) es el análogo estructural de una cetona donde el selenio reemplaza al oxígeno . El selenio-77 es uno de los isótopos del selenio que es estable y se encuentra en la naturaleza , por lo que los productos químicos que contienen selenoctona se pueden analizar mediante espectroscopia de resonancia magnética nuclear (RMN). Las selonas se pueden utilizar como agentes derivatizantes quirales para 77Se -RMN. [1] Las oxazolidineselonas quirales se pueden utilizar para el control estereoselectivo de las reacciones aldólicas , análogas a la reacción aldólica de Evans que utiliza oxazolidinonas , lo que permite utilizar 77Se-RMN para determinar la relación diastereomérica del producto aldólico. [2]

La selenobenzofenona dimeriza de forma reversible. Se sabe que sufre cicloadición con 1,3-dienos en una reacción similar a la reacción de Diels-Alder . [3]

Véase también

Lectura adicional

Referencias

  1. ^ J. Peng; JD Odom; RB Dunlap y LA Silks III (1994). "Uso de un agente derivatizante quiral selone para la asignación configuracional absoluta del centro estereogénico". Tetrahedron: Asymmetry . 5 (9): 1627–1630. doi :10.1016/0957-4166(94)80066-9.
  2. ^ L. Silks; D. Kimball; D. Hatch; et al. (2009). "Reacciones aldólicas promovidas por N-acetil selona quirales". Synthetic Communications . 39 (4): 641–653. doi :10.1080/00397910802419706. S2CID  96583069.
  3. ^ Erker, G.; Hock, R.; Krüger, C.; Werner, S.; Klärner, FG; Artschwager-Perl, U. (1990). "Síntesis y cicloadiciones de selenobenzofenona monomérica". Angewandte Chemie Edición Internacional en inglés . 29 (9): 1067. doi :10.1002/anie.199010671.