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Salicilato de fenilo

El salicilato de fenilo , o salol , es un compuesto orgánico con la fórmula C6H5O2C6H4OH . Es un sólido blanco. Se utiliza ocasionalmente en protectores solares y como antiséptico . [ 3 ]

Producción y reacciones

El compuesto del título fue sintetizado primero en 1883 por el químico y médico polaco Marceli Nencki (quien no publicó sus hallazgos) y luego de forma independiente en 1885 por el químico alemán Richard Seifert (de) (1861-1919) (quien sí publicó sus hallazgos). Se sintetiza calentando ácido salicílico con fenol en presencia de cloruro de fosforilo . [4] También surge calentando ácido salicílico: [5]

2  HOC 6 H 4 CO 2 H → C 6 H 5 O 2 C 6 H 4 OH + CO 2 + H 2 O

La conversión implica deshidratación y descarboxilación. El calentamiento del salicilato de fenilo a su vez produce xantona . [6] [3]

2  C 6 H 5 O 2 C 6 H 4 OH → 2  C 6 H 5 OH + O[C 6 H 4 ] 2 CO + CO 2

En esta conversión se produce además de dióxido de carbono fenol.

Reacción de Salol

En la reacción del salol , el salicilato de fenilo reacciona con o -toluidina en 1,2,4-triclorobenceno a temperaturas elevadas para formar la amida correspondiente o -salicilatoluida. [7] Las salicilamidas son un tipo de fármaco.

Médico

Se ha utilizado como antiséptico [8] basándose en la actividad antibacteriana tras la hidrólisis en el intestino delgado. [9]

Actúa como un analgésico suave . [10]

Historia

El médico suizo Hermann Sahli (a veces escrito "Saly") (1856-1933) buscó un sustituto para el salicilato de sodio, que se usaba como tratamiento para la artritis reumatoide pero que algunos pacientes no toleraban. Entonces, el Dr. Sahli le preguntó al químico y médico polaco Marceli Nencki de Berna , Suiza, si conocía algún compuesto de salicilato que no tuviera los efectos secundarios del salicilato de sodio. [11] Nencki recomendó el salicilato de fenilo, que había sintetizado alrededor de 1883. [12] [13] Si bien Nencki había estado investigando cómo se comportaba el salicilato de fenilo en el cuerpo, no había publicado sus hallazgos. [14] Mientras tanto, el químico alemán Richard Seifert (de) (1861-1919), estudiante del químico alemán Rudolf Wilhelm Schmitt (de) (1830-1898), [15] sintetizó de forma independiente el salicilato de fenilo en 1885. [16] En 1885, Seifert aceptó un puesto en la corporación química Heyden (de) de Radebeul , Alemania, que fabricaba ácido salicílico. [17] Estados Unidos concedió a Nencki y Seifert una patente para la producción de salicilato de fenilo, [18] mientras que Alemania concedió una patente para su producción a Nencki y a la corporación Heyden. [19] La empresa Heyden posteriormente vendió el salicilato de fenilo como producto farmacéutico, bajo el nombre comercial "Salol", [20] una contracción de "SALicylate of phenOL". [21] Entre otras aplicaciones, [22] el salol se utilizó como antiséptico administrado por vía oral para el intestino delgado, donde el compuesto se hidroliza en ácido salicílico y fenol. [18]

Véase también

El salicilato de fenilo se utiliza en demostraciones de laboratorio escolares sobre cómo las tasas de enfriamiento afectan el tamaño de los cristales en rocas ígneas , y se puede utilizar para demostrar la selectividad de los cristales semilla . [ cita requerida ]

Referencias

  1. ^ Índice Merck , 11.ª edición, 7282 .
  2. ^ Base de datos química de ChemBK http://www.chembk.com/en/chem/Phenyl%20salicylate
  3. ^ ab Boullard, Olivier; Leblanc, Henri; Besson, Bernard (2000). "Ácido salicílico". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . doi :10.1002/14356007.a23_477. ISBN 3527306730.
  4. ^ Gaylord, Norman G.; Kamath, PM (1952). " Salicilato de p -clorofenilo ". Síntesis orgánicas . 32 : 25. doi :10.15227/orgsyn.032.0025.
  5. ^ Kuriakose, G.; Nagaraju, N. (2004). "Síntesis selectiva de salicilato de fenilo (Salol) mediante reacción de esterificación sobre catalizadores ácidos sólidos". Journal of Molecular Catalysis A: Chemical . 223 (1–2): 155–159. doi :10.1016/j.molcata.2004.03.057.
  6. ^ AF Holleman (1927). "Xantona". Org. Sintetizador . 7 : 84. doi : 10.15227/orgsyn.007.0084.
  7. ^ Allen, CFH; VanAllan, J. (1946). "SALICIL-o-TOLUIDO" (PDF) . Síntesis orgánicas . 26 : 92; Volúmenes recopilados , vol. 3, pág. 765.
  8. ^ Walter Sneader (2005). Descubrimiento de fármacos: una historia. John Wiley and Sons. pp. 358–. ISBN 978-0-471-89980-8. Recuperado el 28 de octubre de 2010 .
  9. ^ Véase la patente de EE.UU. 350.012
  10. ^ Judith Barberio (4 de septiembre de 2009). Guía de bolsillo sobre medicamentos para enfermeras, 2010. McGraw Hill Professional. pp. 57–. ISBN 978-0-07-162743-6. Recuperado el 28 de octubre de 2010 .
  11. ^ Ver:
    • (Personal) (29 de abril de 1886). "Ueber des Salol" [Sobre Salol]. Wiener Medizinische Blätter (en alemán). 9 (17): 524. De la columna 524: "El salicilato de sodio es sin duda el mejor remedio contra la artritis reumatoide aguda; sin embargo, como es sabido, es mal tolerado por algunos pacientes que, tras su uso, sufren náuseas, acúfenos, etc., e incluso desmayos ocasionales. Estos inconvenientes hicieron que el Dr. Sahli ( La Semaine Médicale [La semana médica], n.º 15, 14 de abril de 1886; Allgemeine medizinische Central-Zeitung [Revista médica central general]) preguntara al Dr. Nencki si conocía otro compuesto de salicilato que no tuviera esos inconvenientes. Poco después recibió de Nencki una comunicación en la que le informaba de que había conseguido producir un compuesto en el que se había sustituido un éter (fenol). [por uno de los átomos de hidrógeno del ácido salicílico], en lugar de una base [es decir, un álcali metálico]. Esta sustancia, que Nencki llamó "Salol", … )
    • Reimpreso en: (Personal) (1886). "Salol". Pharmazeutische Zentralhalle für Deutschland (en alemán). 27 : 219.
    • Boymond (1886). "Sur le salol" [Sobre salol]. Bulletin Général de Thérapeutique Médicale et Chirurgicale (en francés). 111 : 122-124. De las páginas 122 a 123: "Dans unecommunication faite à la Société de médecine et de pharmacie de Berne, le docteur Sahli a fait ressortir les effets funestes produits sur l'estomac par un use prolongé du salicylate de soude. Pour parer à cet inconveniente, il s'est adressé au professeur de Nencki, pour lui demander s'il n'y aurait pas possibilité de trouver une autre combinaison de l'acide salicylique Le professeur de Nencki ayant étudié, il ya trois ans, les propriétés chimiques, fisiologiques et surtout antiseptiques de salicylate de phénol ou salol . consejo inmediato ce producto es En una comunicación [que ] hizo a la Sociedad de Medicina y Farmacia de Berna, el Dr. Sahli destacó los efectos nocivos [que] produce en el estómago el uso prolongado de salicilato de sodio. Para tratar Ante este inconveniente, habló con el profesor Nencki para preguntarle si no había posibilidad de encontrar otro compuesto del ácido salicílico. El profesor Nencki, que había estudiado hace tres años las propiedades químicas, fisiológicas y sobre todo antisépticas del ácido salicílico, Propiedades del salicilato de fenilo o salol , inmediatamente recomendé este producto al Dr. Sahli.)
  12. ^ Sahli, Hermann (1886). "Ueber die therapeutische Anwendung des Salols (des salicylsauren Phenoläthers)" [Sobre la aplicación terapéutica del Salol (del éster fenilsalicilato)]. Correspondenz-Blatt für schweizer Aerzte (Revista por correspondencia para médicos suizos) (en alemán). 16 : 321–325. Este es el discurso que Sahli pronunció ante la Sociedad de Medicina y Farmacia de Berna, y en el que anunció Salol y su uso como nuevo fármaco. De la pág. 321: "Diese Verbindung war neben mehreren verwandten zusammengesetzten Aethern von Phenolen und org. Säuren von Nencki schon vor 3 Jahren dargestellt und auf seine antiseptischen und psychologisch-chemischen Eigenschaften untersucht worden, hat aber eine practische Anwendung bisher noch nicht gefunden." (Además de varios ésteres relacionados compuestos de fenol y ácidos orgánicos, este compuesto fue preparado hace 3 años por Nencki y fue investigado por sus propiedades antisépticas y fisiológicas-químicas; sin embargo, todavía no había encontrado una aplicación práctica).
  13. ^ Levinstein, Ivan (1 de enero de 1887). "Notas sobre algunas sustancias químicas introducidas recientemente en el campo de la industria química". The Pharmaceutical Journal and Transactions . 3.ª serie. 17 : 527–530. De la p. 527: "El Salol fue producido hace unos tres años por el profesor Nencki, quien también investigó sus propiedades fisiológicas".
  14. ↑ Sin embargo, en 1885, Nencki publicó sus hallazgos sobre la hidrólisis de los ésteres por parte del cuerpo. En particular, Nencki publicó sus hallazgos sobre la hidrólisis del benzoato de fenilo ( fenolbenzoesäureester ), un compuesto químicamente estrechamente relacionado con el salicilato de fenilo. Véanse las págs. 380-382 de: Nencki (1885). "Ueber die Spaltung der Säureester der Fettreihe und der aromatischen Verbindungen im Organismus und durch das Pankreas" [Sobre la hidrólisis de ésteres de ácidos de la serie alifática y de compuestos aromáticos in vivo y por el páncreas]. Archiv für experimentelle Pathologie und Pharmakologie (en alemán). 20 : 377–384.
  15. ^ Sorms, Bernhard (2007). "Schmitt, Rudolf". Neue Deutsche Biographie (en alemán). vol. 23. Berlín, Alemania: Duncker & Humblot. págs. 241-242. ISBN 978-3-428-11204-3. De la pág. 241: "Sein bekanntester Schüler war Richard Seifert (1861-1919), der Chefchemiker der Fabrik v. Heydens, der ua 1892 die Rezeptur für das weltbekannte Mundwasser "Odol" entwickelte". (Su alumno más conocido [el de Schmitt] fue Richard Seifert (1861-1919), el químico jefe de la fábrica Heyden, quien, entre otros, desarrolló en 1892 la fórmula del mundialmente famoso enjuague bucal "Odol".)
  16. ^ Ver:
    • Seifert, Richard (1885). "Ueber die Einwirkung von Natriummerkaptid auf Phenylester" [Sobre la acción de la mercaptida de sodio (etanotiolato de sodio, C 2 H 5 SNa) sobre los ésteres fenílicos]. Revista para la química práctica . 2da serie (en alemán). 31 : 462–480. doi :10.1002/prac.18850310138.; ver: "VII. Einwirkung von Natriummerkaptid auf Phenylsalicylat und Phenylmethylsalicylat. Thioäthylmethylsalicylat". (VII. Acción de la mercaptida de sodio sobre el fenilsalicilato y el fenilmetilsalicilato. Tioetilmetilsalicilato.), p. 472. De la pág. 472: "Zur Darstellung von Phenylsalicylat... Fosforoxicloruro (etwas über 1/3 Molekül) hinzu". (Para la preparación de salicilato de fenilo, fundí 69 gramos de ácido salicílico (1 mol) con 48 gramos de fenol (1 mol) a aproximadamente 135°C y agregué, en pequeñas porciones, 28 gramos de cloruro de fosforilo (algo más de 1/ 3 moles).) En la pág. 473. Seifert afirma que el salicilato de fenilo no había sido sintetizado hasta ahora: "Das Phenylsalicylat ist noch nicht dargestellt worden". (El salicilato de fenilo no ha sido preparado hasta ahora.)
    • Resumen en inglés: Seifert, R. (1885). "Acción del mercapturo de sodio sobre las sales de fenilo". Journal of the Chemical Society . 48 (1): 1057–1058.
  17. ^ Arevipharma, Geschichter der chemischen Fabrik von Heyden: Vergrösserung der Fabrik und Aufnahme wichtger neuer Präparate [Historia de la fábrica química de Heyden: ampliación de la fábrica y incorporación de nuevos preparados importantes]
  18. ^ ab Nencki, Marrel V. ; Seifert, Richard "Producción de salol" Patente de EE. UU. N.º 350.012 (presentada: 22 de julio de 1886; expedida: 28 de septiembre de 1886).
  19. ^ (Personal) (1886). "DRP no. 38973 Kl. 22. M. Nencki en Berna und Dr. Fr. v. Heyden Nachfolger en Radebeul bei Dresden. Verfahren zur Darstellung der Salicylssäureester der Phenole und Naphtole, genannt "Salole"" [Patente del Reich alemán núm. 38973 Clase 22. M. Nencki en Berna y sucesor del Dr. Friedrich von Heyden en Radebeul, cerca de Dresde. Procedimiento para la preparación del éster del ácido salicílico de fenol y naftol, denominado "Salol"]. Fortschritte der Teerfarbenfabrikation und Verwandter Industriezweige (Progreso en la fabricación de tintes de alquitrán de hulla y ramas industriales relacionadas) (en alemán). 1 : 237–239.
  20. ^ Ver:
    • Arevipharma, Geschichter der chemischen Fabrik von Heyden: Vergrösserung der Fabrik und Aufnahme wichtger neuer Präparate [Historia de la fábrica química de Heyden: ampliación de la fábrica y adición de nuevos preparados importantes]
    • Schlenk, O. (1934). Chemische Fabrik von Heyden, Aktiengesellschaft, Radebeul-Dresden, 1874-1934. Erinnerungsblatter aus 6 Jahrzehnten [ Fábrica química de Heyden, Inc., Radebeul-Dresden, 1874-1934. Recuerdos de 6 Décadas ] (en alemán). Radebeul, Alemania: Kupky & Dietze.
  21. ^ Moss, John (2 de octubre de 1886). "Salol: un nuevo antiséptico". The Pharmaceutical Journal and Transactions . 3.ª serie. 17 : 273–274. De la pág. 273: “… la palabra salol evidentemente está compuesta de las letras iniciales y terminales del título anterior [es decir, salicilato de fenol]”
    • Reimpreso en: Moss, John (1886). "Salol: un nuevo antiséptico". American Journal of Pharmacy . 58 : 552–555.
  22. ^ (Corporación Heyden) (1887). Salol, el nuevo remedio para el reumatismo y las afecciones reumáticas. Nueva York, Nueva York, EE. UU.: WH Schieffelin & Co.