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organotrifluoroborato

Fórmula estructural general de un anión organotrifluoroborato.

Los organotrifluoroboratos son compuestos organoboro que contienen un anión con la fórmula general [RBF 3 ] − . Se pueden considerar ácidos borónicos protegidos o aductos de carbaniones y trifluoruro de boro . Los organotrifluoroboratos toleran el aire y la humedad [1] y son fáciles de manipular y purificar. [2] A menudo se utilizan en síntesis orgánica como alternativas a los ácidos borónicos (RB(OH) 2 ), ésteres de boronato (RB(OR′) 2 ) y organoboranos (R 3 B), particularmente para el acoplamiento Suzuki-Miyaura . [3] [4]

Estructura

Síntesis

Los ácidos borónicos RB(OH) 2 reaccionan con bifluoruro de potasio K[HF 2 ] para formar sales de trifluoroborato K[RBF 3 ].

Reactividad

Los organotrifluoroboratos son nucleófilos fuertes y reaccionan con electrófilos sin catalizadores de metales de transición. [6]

Mecanismo

Recientemente se ha investigado en detalle el mecanismo de las reacciones de acoplamiento de Suzuki-Miyaura basadas en organotrifluoroborato. El organotrifluoroborato se hidroliza al ácido borónico correspondiente in situ , por lo que se puede usar un ácido borónico en lugar de un organotrifluoroborato, siempre que se agregue lenta y cuidadosamente. [7] [8]

Referencias

  1. ^ "Alfa Aesar - Folletos de productos y reseñas técnicas - Organotrifluoroboratos" (PDF) .
  2. ^ "Sigma-Aldrich - Síntesis química - Focos tecnológicos - Organotrifluoroboratos".
  3. ^ Darses, Sylvain; Genet, Jean-Pierre (2008). "Organotrifluoroboratos de potasio: nuevas perspectivas en síntesis orgánica". Reseñas químicas . 108 (1): 288–325. doi :10.1021/cr0509758. PMID  18095714.
  4. ^ Molander, Gary A.; Ellis, Noël (2007). "Organotrifluoroboratos: ácidos borónicos protegidos que amplían la versatilidad de la reacción de acoplamiento Suzuki". Cuentas de la investigación química . 40 (4): 275–286. doi :10.1021/ar050199q. PMID  17256882.
  5. ^ ab Conole, G.; Clough, A.; Merlán, A. (1995). "Trifluorofenilborato de potasio". Acta Crystallogr. C . 51 (6): 1056-1059. doi :10.1107/S0108270194014198.
  6. ^ Berionni, G.; Maji, B.; Knochel, P.; Mayr, H. (2012). "Parámetros de nucleofilicidad para el diseño de reacciones de formación de enlaces C-C sin metales de transición de compuestos organoboro". Ciencia Química . 3 (3): 878–882. doi :10.1039/C2SC00883A.
  7. ^ Mantequillas, M.; Harvey, JN; Jover, J.; Lennox, AJJ; Lloyd-Jones, GC; Murray, PM (2010). "Trifluoroboratos de arilo en el acoplamiento Suzuki-Miyaura: las funciones del fluoruro y el ácido arilborónico endógeno". Angélica. Química. En t. Ed. 49 (30): 5156–60. doi :10.1002/anie.201001522. PMID  20544767.
  8. ^ "Revelado el mecanismo del acoplamiento Suzuki-Miyaura". Noticias de química e ingeniería . Consultado el 27 de junio de 2010 .