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Isotiouronio

Dietilfosfato de S -etilisotiuronio : un ejemplo de un compuesto de isotiuronio

En química orgánica , el isotiouronio es un grupo funcional con la fórmula [RSC(NH 2 ) 2 ] + (R = alquilo , arilo ) y es la sal ácida de la isotiurea . Los centros H también pueden reemplazarse por alquilo y arilo. Estructuralmente, estos cationes se parecen a los cationes guanidinio . El núcleo CN 2 S es plano y los enlaces C–N son cortos. [1]

Síntesis

Las sales que comprenden estos cationes se preparan típicamente mediante alquilación de tiourea :

SC(NH2 ) 2 + RX → [RSC( NH2 ) 2 ] + X −

Reacciones

La hidrólisis de las sales de isotiouronio produce tioles . [2]

[RSC(NH 2 ) 2 ] + X − + NaOH → RSH + OC(NH 2 ) 2 + NaX

Las sales de isotiouronio en las que el azufre ha sido alquilado, como el hemisulfato de S -metilisotiourea (número CAS: 867-44-7), convertirán las aminas en grupos guanidinio . Este enfoque a veces se denomina síntesis de Rathke [3] en honor a Bernhard Rathke [4], quien lo informó por primera vez en 1881. [5]

RNH 2 + [CH 3 SC(NH 2 ) 2 ] + X − → [CH 3 N(H)C(NH 2 ) 2 ] + X − + CH 3 SH

Las resinas quelantes con grupos isotiouronio se utilizan para recuperar mercurio y otros metales nobles, incluido el platino, de soluciones. [6]

Referencias

  1. ^ Barker, J.; Powell, HR (1998). " Cloruro de S -bencilisotiouronio". Acta Crystallographica Sección C. 54 ( 12): 2019. doi :10.1107/S0108270198008166.
  2. ^ Helmer Kofod (1963). "Furfurilmercaptano". Síntesis orgánicas . 4:13​; Volúmenes recopilados , vol. 1, pág. 66.
  3. ^ Palmer, David C. (2001). " S -Metilisotiourea". Enciclopedia E-EROS de reactivos para síntesis orgánica . doi :10.1002/047084289X.rm199s. ISBN 0471936235.
  4. ^ "Heinrich Bernhard Rathke. (1840-1923)". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (Series A y B) . 57 (9): A83-A92. 8 de octubre de 1924. doi : 10.1002/cber.19240570929 .
  5. ^ Rathke, B. (julio de 1881). "Ueber Derivate und Constitution des Schwefelharnstoffs". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 14 (2): 1774–1780. doi :10.1002/cber.18810140247.
  6. ^ "Resina quelante de isotiouronio Purolite S920". Purolite. Archivado desde el original el 4 de marzo de 2016. Consultado el 7 de septiembre de 2012 .