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Sal de Bunte

Estructura química general de una sal de Bunte

En la química de los organosulfurados , una sal de Bunte es un nombre arcaico para las sales con la fórmula RSSO 3 Na + . También se las llama S-alquiltiosulfatos o S-ariltiosulfatos. [1] Estos compuestos se derivan típicamente de la alquilación del azufre pendiente del tiosulfato de sodio : [2] [3]

RX + Na2S2O3 → Na [ O3S2R ] + NaX

Se han utilizado como intermedios en la síntesis de tioles . [4] También se utilizan para generar disulfuros asimétricos :

Na[O 3 S 2 R] + NaSR' → RSSR' + Na 2 SO 3

Según la cristalografía de rayos X , adoptan la estructura esperada con un átomo de azufre (VI) tetraédrico, un enlace simple azufre-azufre y tres enlaces azufre-oxígeno equivalentes. [5]

Véase también

Referencias

  1. ^ "Libro de oro de la IUPAC - Sales de Bunte". doi : 10.1351/libro de oro.B00760 . {{cite journal}}: Requiere citar revista |journal=( ayuda )
  2. ^ ME Alonso; H. Aragona (1978). "Síntesis de sulfuros en la preparación de disulfuros de dialquilo asimétricos: disulfuro de sec-butil isopropilo". Org. Synth . 58 : 147. doi :10.15227/orgsyn.058.0147.
  3. ^ Reeves, JT; Camara, K.; Han, ZS; Xu, Y.; Lee, H.; Busacca, CA; Senanayake, CH (2014). "La reacción de reactivos de Grignard con sales de Bunte: una síntesis de sulfuros sin tioles". Cartas orgánicas . 16 (4): 1196–1199. doi :10.1021/ol500067f. PMID  24512478.
  4. ^ Distler, Harry "The Chemistry of Bunte Salts" Edición internacional Angewandte Chemie en inglés 1967, vol. 6, págs. 544-53. doi :10.1002/anie.196705441
  5. ^ DQ Sun; JK Yang (2011). "(15-corona-5-k-5O)[S-(E)-1,2-diclorovinil tiosulfato-[kappa]O]sodio". Acta Crystallographica E . 67 (7): m934. doi :10.1107/S1600536811022252. PMC 3151796 . PMID  21836918.