Síntesis de indol de Baeyer-Emmerling

La síntesis de indol de Baeyer-Emmerling es un método para sintetizar indol a partir de un ácido orto -nitrocinámico (sustituido) y polvo de hierro en una solución fuertemente básica. ^{[1] [2]} Esta reacción fue descubierta por Adolf von Baeyer y Adolph Emmerling en 1869. ^{[3] [4]}

Síntesis de indol de Baeyer-Emmerling

Mecanismo de reacción

La reacción del polvo de hierro con el ácido o -nitrocinámico reduce el grupo nitro a nitroso . Luego, el nitrógeno se condensa con un carbono en la cadena del alqueno con pérdida de una molécula de agua para formar un anillo. La descarboxilación da indol.

Mecanismo de reacción del indol de Baeyer-Emmerling

Ver también

• Síntesis de índigo de Baeyer-Drewson

Referencias

1. Bayer, A.; Emmerling, A. (1869). "Synthese des indoles" [Síntesis de indoles]. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft . 2 (1): 679–682. doi :10.1002/cber.186900201268.
2. Baeyer 5 Archivado el 16 de agosto de 2007 en Wayback Machine . Pmf.ukim.edu.mk (30 de julio de 1997). Recuperado el 10 de enero de 2014.
3. Chambelán, Joseph Scudder (1921). Un libro de texto de química orgánica. Blakiston. pag. 874.
4. Lockyer, señor Norman (1881). "Índigo y su producción artificial". Naturaleza . 24 (610): 227–231. Código Bib :1881Natur..24..227H. doi : 10.1038/024227c0 . S2CID  4100142.