La síntesis de aziridina de De Kimpe es una reacción de la química orgánica para la generación de aziridinas mediante la reacción de α-cloroiminas con nucleófilos como hidruro , [1] cianuro o reactivos de Grignard . [2] [3]
La síntesis de aziridina de De Kimpe es adecuada tanto para aldiminas como para cetiminas, particularmente aquellas con dos sustituyentes alquilo en el carbono α ( efecto Thorpe-Ingold ). [4]
Mecanismo
El nucleófilo ataca al átomo de carbono imino, formando un intermediario tetraédrico. El intermediario luego sufre una sustitución nucleofílica intramolecular, en la que el átomo de nitrógeno con carga negativa ataca al carbono α y el anión cloruro es el grupo saliente.
Referencias
- ^ De Kimpe, Norbert; Moens, Luc (6 de febrero de 1990). "Síntesis de aziridinas 1,2,3-trisustituidas y 1,2,2,3-tetrasustituidas a partir de α-clorocetiminas". Tetrahedron . 46 (8): 2965–2974. doi :10.1016/S0040-4020(01)88388-5.
- ^ "Síntesis asimétrica de aziridinas por reducción de N-terc-butanosulfinil α-cloro iminas". The Journal of Organic Chemistry . 72 (9): 3211–3217. 31 de marzo de 2007. doi :10.1021/jo0624795. PMID 17397222.
- ^ Denolf, Bram; Mangelinckx, Sven; Törnroos, Karl W.; Norbert, De Kimpe (14 de junio de 2006). "Uso de N-(terc-butanosulfinil)iminas α-cloradas en la síntesis de aziridinas quirales". Organic Letters . 8 (14): 3129–3132. doi :10.1021/ol0611245. PMID 16805569.
- ^ de Kimpe, Norbert; Verhé, Roland; de Buyck, Laurent; Schamp, Niceas (1 de enero de 1977). "Reacción de N-1-(2-cloroalquilideno)aminas secundarias con tetrahidridoaluminato de litio: síntesis y reordenamiento de aziridinas 1,2,2-trisustituidas". Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas . 96 (9): 242–246. doi :10.1002/recl.19770960908.
