La síntesis de Arens-van Dorp es una reacción de nombre en química orgánica . [1] Describe la adición de etoxiacetilenos litiados a cetonas para dar alcoholes propargílicos, que pueden sufrir una reacción adicional para formar aldehídos α,β-insaturados, [2] o ésteres. [3] También existe una variación de esta reacción llamada modificación de Isler , donde el anión acetiluro se genera in situ a partir de β-clorovinil éter usando amida de litio . [4] [5]
La modificación de Isler
Referencias
^ Daniel Zerong Wang (2009).Reacciones y reactivos de nombres orgánicos completos. 1. John Wiley & Sons, Inc. págs. 100–102. ISBN 978-0-471-70450-8.
^ Arens, JF; van Dorp, DA (1948). "Un nuevo método para la síntesis de aldehídos α,β-insaturados. Preparación de aldehído β-metilcinámico, citral y β-ionilideno acetaldehído". Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas . 67 (12): 973–979. doi :10.1002/recl.19480671206.
^ Rieder, Curtis J.; Winberg, Karl J.; West, FG (2009). "Ciclización de trienos conjugados de forma cruzada: la reacción de Nazarov viníloga". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 131 (22): 7504–7505. doi :10.1021/ja9023226. PMID 19435345.
^ Wang, Zerong, ed. (2009). "Reacción de Arens–Van Dorp (modificación de Isler)". Reacciones y reactivos de nombres orgánicos completos (1.ª ed.). Hoboken, NJ: Wiley-Interscience. doi :10.1002/9780470638859.conrr023. ISBN9780471704508.
^ Van Dorp, DA; Arens, JF (1947). "Síntesis de aldehído de vitamina A". Nature . 160 (4058): 189. Bibcode :1947Natur.160..189V. doi : 10.1038/160189a0 . PMID 20256189.
