Rubreno ( 5,6,11,12-tetrafeniltetraceno ) es un hidrocarburo aromático policíclico de color rojo . Rubrene se utiliza como sensibilizante en quimioluminiscencia y como fuente de luz amarilla en barras de luz .
Como semiconductor orgánico , la principal aplicación del rubreno es en diodos emisores de luz orgánicos (OLED) y transistores de efecto de campo orgánicos , que son los elementos centrales de las pantallas flexibles. Los transistores monocristalinos se pueden preparar utilizando rubreno cristalino, que se cultiva en un horno de zona modificado en un gradiente de temperatura. Esta técnica, conocida como transporte físico de vapor, se introdujo en 1998. [1] [2]
Rubrene tiene la distinción de ser el semiconductor orgánico con mayor movilidad de portadores, alcanzando 40 cm 2 /(V·s) para huecos . Este valor se midió en OFET preparados pelando una fina capa de rubreno monocristalino y transfiriendo a un sustrato de Si/ SiO2 . [3]
Se conocen varios polimorfos de rubreno. Los cristales que crecen a partir de vapor al vacío pueden tener motivos monoclínicos , [4] triclínicos , [5] y ortorrómbicos . [6] Los cristales ortorrómbicos ( grupo espacial B bam ) se obtienen en un sistema cerrado en un horno de dos zonas a presión ambiente. [7]
Rubrene se prepara tratando 1,1,3-trifenil-2-propin-1-ol con cloruro de tionilo . [8]
El cloro aleno resultante se somete a dimerización y deshidrocloración para dar rubreno. [9]
El rubreno, como otras moléculas aromáticas policíclicas, sufre reacciones redox en solución. Se oxida y se reduce reversiblemente a 0,95 V y −1,37 V, respectivamente, frente a SCE . Cuando el catión y el anión se cogeneran en una celda electroquímica, pueden combinarse con aniquilación de sus cargas, pero produciendo una molécula de rubreno excitada que emite a 540 nm. Este fenómeno se llama electroquimioluminiscencia . [10]
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