La rosavina (también conocida como colofonia, rosavina y rosarina) es una familia de mono y di glucósidos de cinamilo que son ingredientes clave de la Rhodiola rosea L., ( R. rosea ). La R. rosea es una importante planta medicinal de uso común en toda Europa, Asia y América del Norte, que ha sido reconocida como un adaptógeno botánico por la Agencia Europea de Medicamentos . [1] La producción de rosavina es específica de R. rosea y R. sachalinenis , [2] y la biosíntesis de estos glucósidos ocurre espontáneamente en las raíces y rizomas de Rhodiola . [3] La producción de rosavinas aumenta en las plantas a medida que envejecen, y la cantidad de glucósidos de alcohol cinamílico depende del lugar de origen de la planta. [4]
Los glicósidos de alcohol cinamílico son productos del metabolismo de los fenilpropanoides, derivados de la fenilalanina, que se produce a partir de la vía del ácido shikímico-corísmico. [4] El ácido shikímico se elabora a partir de los compuestos precursores eritrosa-4-fosfato y fosfoenolpiruvato. El ácido shikímico se convierte luego en ácido corísmico a través de varias enzimas derivadas de la vía del ácido shikímico-corísmico . La corismato mutasa convierte luego el ácido corísmico en prefenato a través de un reordenamiento de Claisen (reordenamiento 1,3-sigmatrópico). El fenolpiruvato se genera por la descarboxilación del prefenato y la pérdida de una molécula de agua. La fenilalanina amoniaco liasa (PAL) convierte luego el fenolpiruvato en fenilalanina utilizando L-glutamato como donante de amina, que se utiliza en la biosíntesis de rosavina. En el primer paso de la síntesis de rosavina, la PAL convierte la fenilalanina en ácido cinámico. [4] A partir del ácido cinámico, el éster de cinamil-CoA se forma a través de la hidroxicinamato: ligasa de CoA (4CL). [4] Este éster de CoA se reduce a cinamaldehído por la cinamil-CoA reductasa (CCR). [4] El cinamaldehído se reduce aún más por la cinamil alcohol deshidrogenasa (CAD) a alcohol cinamílico. [4] Las enzimas que participan en la formación de los glicósidos del alcohol cinamílico aún no se conocen. [4] Por una transferencia de glucosa, se forma la colofonia, que es el glicósido más simple de R. rosea. [4] La rosavina se forma por la adición de un residuo de arabinosa a la colofonia, mientras que la rosarina se genera por la adición de un residuo de arabinofuranosa a la colofonia. [4] Dependiendo del tipo de azúcar y del sitio al que está unido, se pueden formar varios otros glicósidos. [4]
Las rosavinas se consideran los principales componentes activos de R. rosea, y los ensayos clínicos del extracto de R. rosea han informado de una eficacia positiva en la fatiga, la depresión, el mal de montaña y las enfermedades cardiovasculares. [1] Los extractos utilizados en la mayoría de los ensayos clínicos están estandarizados a un mínimo de 3% de glicósidos de alcohol cinamílico y 0,8-1,0% de salidrosida, ya que la proporción natural de estos compuestos en los rizomas de la planta es de aproximadamente 3:1. [4] También se ha informado de que las rosavinas muestran efectos inmunomoduladores, protección radiológica, actividades anticancerígenas, efectos protectores sobre la fibrosis pulmonar inducida por bleomicina y efectos similares a los antidepresivos inducidos en modelos de ratón. [1] El bajo contenido de rosavinas en las plantas ha limitado la investigación adicional de sus actividades, y existe un gran interés en producir rosavinas mediante biotecnología. [1]