Término general en química
Rico en electrones es una jerga que se utiliza con múltiples significados relacionados con implicaciones cinéticas y termodinámicas, o con ambas:
- En lo que respecta a la transferencia de electrones , las especies ricas en electrones tienen baja energía de ionización y/o son agentes reductores . [1] El tetrakis(dimetilamino)etileno es un alqueno rico en electrones porque, a diferencia del etileno , forma un catión radical aislable . [2] Por el contrario, el alqueno pobre en electrones tetracianoetileno es un aceptor de electrones, que forma aniones aislables. [3]
- En lo que respecta a las reacciones ácido-base , las especies ricas en electrones tienen pKa altos y reaccionan con ácidos de Lewis débiles . [4]
- En lo que respecta a las reacciones de sustitución nucleofílica , las especies ricas en electrones son nucleófilos relativamente fuertes, a juzgar por las tasas de ataque de los electrófilos. Por ejemplo, en comparación con el benceno , el pirrol es atacado más rápidamente por los electrófilos. Por lo tanto, se considera que el pirrol es un anillo aromático rico en electrones. [5] De manera similar, los derivados del benceno con grupos donadores de electrones (EDG) son atacados por los electrófilos más rápido que en el benceno. [6] La influencia de los grupos funcionales donadores de electrones frente a los atractores de electrones se ha parametrizado ampliamente en relaciones de energía libre lineal .
- Con respecto a la acidez de Lewis , las especies ricas en electrones son bases de Lewis fuertes . [7]
Véase también
Referencias
- ^ Rosokha, Sergiy V.; Kochi, Jay K. (2008). "Una nueva mirada a los mecanismos de transferencia de electrones a través de los enlaces donador/aceptor en el complejo de encuentro crítico". Accounts of Chemical Research . 41 (5): 641–653. doi :10.1021/ar700256a. PMID 18380446.
- ^ Lappert, Michael F. (1988). "La química de coordinación de alquenos ricos en electrones (enetetraminas)". Revista de química organometálica . 358 (1–3): 185–213. doi :10.1016/0022-328X(88)87079-7.
- ^ Stalder, Romain; Mei, Jianguo; Graham, Kenneth R.; Estrada, Leandro A.; Reynolds, John R. (2014). "Isoíndigo, una unidad deficiente en electrones versátil para electrónica orgánica de alto rendimiento". Química de materiales . 26 : 664–678. doi :10.1021/cm402219v.
- ^ Buß, Florenz; Mehlmann, Paul; Mück-Lichtenfeld, Christian; Bergander, Klaus; Dielmann, Fabian (2016). "Enlace reversible de dióxido de carbono mediante aductos de bases de Lewis simples con fosfinas ricas en electrones". Revista de la Sociedad Química Americana . 138 (6): 1840–1843. doi :10.1021/jacs.5b13116. PMID 26824487.
- ^ Davies, Huw ML; Hedley, Simon J. (2007). "Reacciones intermoleculares de heterociclos ricos en electrones con carbenoides de cobre y rodio". Chemical Society Reviews . 36 (7): 1109–1119. doi :10.1039/b607983k. PMID 17576478.
- ^ Lindsay Smith, JR; McKeer, LC; Taylor, JM "4-Cloración de compuestos bencénicos ricos en electrones: 2,4-diclorometoxibenceno". Organic Syntheses . 67 : 222. doi :10.15227/orgsyn.067.0222; Volúmenes recopilados , vol. 8, pág. 167.
- ^ Hawthorne, M. Frederick; Zheng, Zhiping (1997). "Reconocimiento de huéspedes donadores de electrones por anfitriones de ácidos de Lewis macrocíclicos multidentados soportados por carborano: química de Mercuracarborand". Accounts of Chemical Research . 30 (7): 267–276. doi :10.1021/ar9501479.
