La transposición de Mislow-Evans es una reacción química orgánica que recibe su nombre de Kurt Mislow , quien informó sobre la reacción prototípica en 1966 [1] , y de David A. Evans , quien publicó desarrollos posteriores [2] . La reacción permite la formación de alcoholes alílicos a partir de sulfóxidos alílicos en una transposición 2,3-sigmatrópica [3 ] .
La reacción es una forma poderosa de crear estereoisómeros particulares del alcohol ya que es altamente diastereoselectiva y la quiralidad en el átomo de azufre puede transmitirse al carbono junto al oxígeno en el producto.
El reactivo sulfóxido 1 se puede generar de forma fácil y enantioselectiva a partir del sulfuro correspondiente mediante una reacción de oxidación . [4] En esta reacción se pueden utilizar varios grupos orgánicos, R 1 = alquilo , alilo y R 2 = alquilo, arilo o bencilo.
A continuación se muestra un mecanismo propuesto: [4]
El mecanismo comienza con un sulfóxido alílico 1 que sufre una transposición térmica 2,3-sigmatrópica para dar un éster sulfenato 2. Este se puede escindir utilizando un tiófilo, como un éster fosfito , que deja el alcohol alílico 3 como producto. [5]
La reacción tiene una aplicación general en la preparación de alcoholes transalílicos. [6] Douglass Taber utilizó el reordenamiento de Mislow-Evans en la síntesis de la hormona prostaglandina E2 . [4]