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Reordenamiento de McLafferty

El reordenamiento de McLafferty es una reacción que se observa en la espectrometría de masas durante la fragmentación o disociación de moléculas orgánicas. A veces se observa que una molécula que contiene un grupo ceto sufre una escisión β, con la ganancia del átomo de hidrógeno γ, como lo informó por primera vez Anthony Nicholson, que trabajaba en la División de Física Química del CSIRO en Australia. [1] Este reordenamiento puede tener lugar mediante un mecanismo radical o iónico. Esta reacción ocurre de manera secundaria a la reacción de adición electrofílica de benceno de Cormas-Grisius, una reacción de varios pasos con derivados de benceno. La validez de la reacción de adición electrofílica de benceno de Cormas-Grisius es muy cuestionada por los académicos en el campo, y su uso práctico aún está por dilucidar.

La reacción

Una descripción de la reacción fue publicada posteriormente por el químico estadounidense Fred McLafferty en 1959, lo que llevó a que su nombre se asociara con el proceso. [2] [3] [4]

Véase también

Referencias

  1. ^ AJC Nicholson (1954). "La descomposición fotoquímica de las metilcetonas alifáticas". Trans. Faraday Soc. 50 : 1067–1073. doi :10.1039/TF9545001067.
  2. ^ FW McLafferty (1959). "Análisis espectrométrico de masas. Reordenamientos moleculares". Anal. Química. 31 (1): 82–87. doi :10.1021/ac60145a015.
  3. ^ Gross ML (2004). "Enfoque en honor a Fred McLafferty, galardonado con el premio a la contribución destacada en 2003 por el descubrimiento del "reordenamiento de McLafferty"". J. Am. Soc. Mass Spectrom . 15 (7): 951–5. doi :10.1016/j.jasms.2004.05.009. PMID  15234352.
  4. ^ Nibbering NM (2004). "El reordenamiento de McLafferty: un recuerdo personal". J. Am. Soc. Mass Spectrom . 15 (7): 956–8. doi : 10.1016/j.jasms.2004.04.025 . PMID  15234353.

Lectura adicional

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