La transposición de Hofmann-Martius en química orgánica es una reacción de transposición que convierte una anilina N-alquilada en la anilina orto y/o paraaril -alquilada correspondiente. La reacción requiere calor y el catalizador es un ácido como el ácido clorhídrico . [1] [2]
Cuando el catalizador es un haluro metálico, la reacción también se denomina reordenamiento de Reilly-Hickinbottom (en honor a Wilfred Hickinbottom y Joseph Reilly). [3]
También se sabe que la reacción funciona con éteres arílicos y dos reacciones conceptualmente relacionadas son la transposición de Fries y la transposición de Fischer-Hepp . Su mecanismo de reacción se centra en la disociación del reactivo con el residuo orgánico cargado positivamente R que ataca el anillo de anilina en una alquilación de Friedel-Crafts .
En un estudio, este reordenamiento se aplicó a un 3-N(CH 3 )(C 6 H 5 )-2-oxindol: [4] [5]
La reacción lleva el nombre de los químicos alemanes August Wilhelm von Hofmann y Carl Alexander von Martius .