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Trampa química

En química , una trampa química es un compuesto químico que se utiliza para detectar compuestos inestables. [1] El método se basa en la eficiencia de las reacciones bimoleculares con reactivos para producir un producto atrapado que se caracteriza más fácilmente. En algunos casos, el agente de captura se utiliza en grandes excesos.

Estudios de caso

Ciclobutadieno

Un ejemplo famoso es la detección del ciclobutadieno liberado tras la oxidación del tricarbonilo de hierro y ciclobutadieno . Cuando esta degradación se lleva a cabo en presencia de un alquino, el ciclobutadieno queda atrapado como biciclohexadieno. El requisito para este experimento de atrapamiento es que el oxidante (nitrato de amonio cérico) y el agente de atrapamiento sean compatibles entre sí. [2]

Difósforo

El difósforo es un antiguo objetivo de los químicos, ya que es el análogo pesado del N 2 . Su existencia fugaz se infiere de la degradación controlada de ciertos complejos de niobio en presencia de agentes atrapantes. Nuevamente, se emplea una estrategia de Diels-Alder en el atrapamiento: [3]

Silileno

Otra familia clásica pero esquiva de dianas son los sililenos , análogos de los carbenos . Se propuso que la descloración del dimetildiclorosilano genera dimetilsilileno: [4]

SiCl 2 (CH 3 ) 2 + 2 K → Si(CH 3 ) 2 + 2 KCl

Esta inferencia se ve apoyada por la realización de la decloración en presencia de trimetilsilano , siendo el producto atrapado pentametildisilano:

Si(CH3 ) 2 + HSi(CH3 ) 3 (CH3 ) 2 Si (H)-Si( CH3 ) 3

No es que el agente atrapante no reaccione con el dimetildiclorosilano o el potasio metálico.

Significados relacionados

En algunos casos, se utiliza una trampa química para detectar o inferir un compuesto cuando está presente en concentraciones inferiores a su límite de detección o está presente en una mezcla en la que otros componentes interfieren con su detección. El agente de captura, por ejemplo un colorante, reacciona con la sustancia química que se desea detectar, lo que da como resultado un producto que se detecta con mayor facilidad.

Referencias

  1. ^ March, Jerry (1985), Química orgánica avanzada: reacciones, mecanismos y estructura, 3.ª edición, Nueva York: Wiley, ISBN 9780471854722, OCLC  642506595
  2. ^ GF Emerson; L. Watts; R. Pettit (1965). "Complejos de ciclobutadieno y benzociclobutadieno-hierro tricarbonílico". J. Am. Chem. Soc . 87 : 131–133. doi :10.1021/ja01079a032.
  3. ^ Piro, Nicholas A.; Figueroa, Joshua S.; McKellar, Jessica T.; Cumnins, Christopher C. (1 de septiembre de 2006). "Reactividad de triple enlace de moléculas de difósforo". Science . 313 (5791): 1276–1279. Bibcode :2006Sci...313.1276P. doi :10.1126/science.1129630. PMID  16946068. S2CID  27740669.
  4. ^ Skell, PS; Goldstein, EJ (1964). "Dimetilsileno: CH3SiCH3 " . Revista de la Sociedad Química Americana . 86 (7): 1442–1443. doi :10.1021/ja01061a040.