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Trampa química

En química , una trampa química es un compuesto químico que se utiliza para detectar compuestos inestables. [1] El método se basa en la eficiencia de las reacciones bimoleculares con reactivos para producir un producto atrapado más fácilmente. En algunos casos, el agente atrapador se utiliza en gran exceso.

Estudios de caso

ciclobutadieno

Un ejemplo famoso es la detección de ciclobutadieno liberado tras la oxidación del ciclobutadieneiron tricarbonilo . Cuando esta degradación se lleva a cabo en presencia de un alquino, el ciclobutadieno queda atrapado como biciclohexadieno. El requisito para este experimento de captura es que el oxidante (nitrato cérico de amonio) y el agente de captura sean mutuamente compatibles. [2]

difósforo

El difósforo es un viejo objetivo de los químicos ya que es el análogo pesado del N 2 . Su fugaz existencia se infiere de la degradación controlada de ciertos complejos de niobio en presencia de agentes atrapantes. Nuevamente, se emplea una estrategia de Diels-Alder en la captura: [3]

Silileno

Otra familia de objetivos clásica pero difícil de alcanzar son los sililenos , análogos de los carbenos . Se propuso que la decloración del dimetildiclorosilano genera dimetilsilileno: [4]

SiCl 2 (CH 3 ) 2 + 2 K → Si(CH 3 ) 2 + 2 KCl

Esta inferencia se apoya al realizar la decloración en presencia de trimetilsilano , siendo el producto atrapado pentametildisilano:

Si(CH3 ) 2 + HSi(CH3 ) 3 (CH3 ) 2 Si (H)-Si( CH3 ) 3

No es que el agente atrapador no reaccione con dimetildiclorosilano o potasio metálico.

Significados relacionados

En algunos casos, la trampa química se utiliza para detectar o inferir un compuesto cuando está presente en concentraciones inferiores a su límite de detección o está presente en una mezcla, donde otros componentes interfieren con su detección. El agente atrapador, por ejemplo un tinte, reacciona con la sustancia química que se va a detectar, dando lugar a un producto que se detecta más fácilmente.

Referencias

  1. ^ March, Jerry (1985), Química orgánica avanzada: reacciones, mecanismos y estructura, tercera edición, Nueva York: Wiley, ISBN 9780471854722, OCLC  642506595
  2. ^ GF Emerson; L. Watts; R. Pettit (1965). "Complejos de ciclobutadieno y benzociclobutadieno-tricarbonilo de hierro". Mermelada. Química. Soc . 87 : 131-133. doi :10.1021/ja01079a032.
  3. ^ Piro, Nicolás A.; Figueroa, Josué S.; McKellar, Jessica T.; Cumnins, Christopher C. (1 de septiembre de 2006). "Reactividad de triple enlace de moléculas de difósforo". Ciencia . 313 (5791): 1276-1279. Código bibliográfico : 2006 Ciencia... 313.1276P. doi : 10.1126/ciencia.1129630. PMID  16946068. S2CID  27740669.
  4. ^ Skell, PD; Goldstein, EJ (1964). "Dimetilsileno: CH 3 SiCH 3 ". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 86 (7): 1442-1443. doi :10.1021/ja01061a040.