stringtranslate.com

Reacción de Paternò-Büchi

La reacción Paternò-Büchi , llamada así en honor a Emanuele Paternò y George Büchi , quienes establecieron su utilidad y forma básicas, [1] [2] es una reacción fotoquímica , específicamente una fotocicloadición 2+2 , que forma anillos de oxetano de cuatro miembros a partir de una reacción excitada. carbonilo y reacciona con un alqueno . [3]

Aquí se añade un grupo carbonilo excitado electrónicamente a una olefina en estado fundamental , produciendo un oxetano .

Con sustratos benzaldehído y 2-metil-2-buteno, el producto de reacción es una mezcla de isómeros estructurales :

reacción asimétrica

Otro conjunto de sustratos son el benzaldehído y el furano [4] o las cetonas heteroaromáticas y los alquenos fluorados. [5]

La estrategia alternativa para la reacción anterior se llama reacción transpuesta de Paternò-Büchi .

Ver también

Referencias

  1. ^ Paterno, E.; Chieffi, G. (1909). "Sintesi in chimica organica per mezzo della luce. Nota II. Composti degli idrocarburi non saturi con aldeidi e chetoni" [Síntesis en química orgánica mediante luz. Nota II. Compuestos de hidrocarburos insaturados con aldehídos y cetonas]. Gazz. Chim. Italiano. (en italiano). 39 : 341–361.
  2. ^ G. Büchi; Charles G. Inman; ES Lipinsky (1954). "Reacciones orgánicas catalizadas por luz. I. La reacción de compuestos carbonílicos con 2-metil-2-buteno en presencia de luz ultravioleta". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 76 (17): 4327–4331. doi :10.1021/ja01646a024.
  3. ^ Thorsten Bach (1998). "Reacciones de fotocicloadición intermoleculares estereoselectivas [2 + 2] y su aplicación en síntesis". Síntesis . 1998 (5): 683–703. doi :10.1055/s-1998-2054. S2CID  196714415.
  4. ^ Thompson, Mateo P.; Agger, Jonathan; Lu Shin Wong (2015). "Reacción de Paternò-Büchi como demostración de cinética química y fotoquímica sintética utilizando un aparato de diodo emisor de luz". Revista de Educación Química . 92 (10): 1716-1720. doi :10.1021/acs.jchemed.5b00129.
  5. ^ Fernández, Mario Andrés Gómez; Lefebvre, Corentin; Sudau, Alejandro; Genix, Pierre; Vors, Jean-Pierre; Abe, Manabú; Hoffmann, Norberto (2021). "Estudios sobre la aplicación de la reacción Paternò-Büchi a la síntesis de nuevos andamios fluorados". Química: una revista europea . 27 (63): 15722–15729. doi :10.1002/chem.202102621. ISSN  1521-3765. PMID  34523761. S2CID  237514827.