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Radical arilo

Un radical arilo en química orgánica es un intermediario reactivo y un compuesto areno que incorpora un átomo de carbono radical libre como parte de la estructura del anillo. Como tal, es la contraparte radical del ion arenio . El compuesto original es el radical fenilo C
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. [1] Los radicales arilo son intermediarios en ciertas reacciones orgánicas .

Síntesis

Los radicales arilo se pueden obtener a través de sales de aril diazonio . Las alternativas para estas sales son ciertos triazenos de arilo y arilhidrazinas . Los bromuros y yoduros de arilo se pueden convertir en radicales arilo a través del hidruro de tributilestaño y compuestos relacionados y los hidruros de sililo . Los haluros de arilo también se pueden convertir a través de la reducción catódica electroquímica.

Se sospecha que el hongo Stephanospora caroticolor genera un radical arilo como parte de su mecanismo de defensa química biológica.

Espectroscopia

El radical fenilo original ha sido identificado mediante resonancia paramagnética electrónica y espectroscopia UV .

Reacciones

Los radicales arilo son muy reactivos y se encuentran en muchas reacciones diferentes. La abstracción de un átomo de hidrógeno se considera una reacción secundaria . Varias reacciones de utilidad sintética en las que aparecen los radicales arilo son:

Referencias

  1. ^ Minirevisión Funcionalización intermolecular de olefinas que involucra radicales arilo generados a partir de sales de arendiazonio Markus R. Heinrich doi :10.1002/chem.200801306 Chemistry - A European Journal 2008 volumen 15 número 4, páginas 820 - 833