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oleamida

La oleamida es un compuesto orgánico con la fórmula CH 3 (CH 2 ) 7 CH = CH (CH 2 ) 7 CONH 2 . [3] Es la amida derivada del ácido graso ácido oleico . Es un sólido ceroso incoloro y se encuentra en la naturaleza. A veces etiquetada como amida primaria de ácido graso (FAPA), se biosintetiza a partir de N-oleoilglicina. [4]

Aspectos bioquímicos y médicos.

En términos de aparición natural, la oleamida se detectó por primera vez en plasma humano. Posteriormente se demostró que se acumula en el líquido cefalorraquídeo durante la privación del sueño e induce el sueño en los animales . [4] [5]

Se ha considerado como tratamiento para los trastornos del estado de ánimo y del sueño, así como para la depresión regulada por cannabinoides . [6] [7]

En cuanto a sus efectos inductores del sueño, se especula que la oleamida interactúa con múltiples sistemas de neurotransmisores . [8] [9] Algunos estudios in vitro muestran que la cis -oleamida es un agonista del receptor cannabinoide CB-1 con una afinidad de alrededor de 8 micromolar. [10] Sin embargo, dada la afinidad relativamente baja de la oleamida por el CB-1 y la incertidumbre sobre la concentración y el papel biológico de la oleamida in vivo, se ha argumentado que es prematuro clasificar la oleamida como un endocannabinoide . [11] En dosis mayores, la oleamida puede reducir la temperatura corporal de los ratones en aproximadamente 2 grados, y el efecto dura aproximadamente dos horas. [9] El mecanismo de esto sigue siendo desconocido. [9]

Se ha descubierto que la oleamida mejora el aumento dependiente de PPARα en la doblecortina , un marcador de neurogénesis en el hipocampo [12]

La oleamida es rápidamente metabolizada por la amida hidrolasa de ácidos grasos (FAAH), la misma enzima que metaboliza la anandamida . [13] Se ha postulado que algunos efectos de la oleamida son causados ​​por mayores concentraciones de anandamida provocadas por la inhibición de FAAH. [9]

Se ha afirmado que la oleamida aumenta la actividad de la colina acetiltransferasa, una enzima fundamental en la producción de acetilcolina. [14]

Otros sucesos

La oleamida se ha encontrado en Ziziphus jujuba , también conocida como fruta Jujube. [14]

La oleamida sintética tiene una variedad de usos industriales, incluso como lubricante . [15]

En experimentos de laboratorio se descubrió que la oleamida se filtraba de los plásticos de polipropileno , lo que afectaba los resultados experimentales. [16] Dado que el polipropileno se utiliza en una gran cantidad de envases de alimentos, como los de yogur , el problema se está estudiando. [17]

La oleamida es "uno de los ingredientes no cannabinoides más frecuentes asociados con los productos Spice ". [18] El análisis de 44 productos cannabinoides sintéticos reveló oleamida en 7 de los productos analizados. [19]

Ver también

Referencias

  1. ^ abcd Oleamida en Chemicalland21.com
  2. ^ "(9Z) -9-octadecenamida | C18H35NO | ChemSpider".
  3. ^ "Oleamida".
  4. ^ ab McKinney, Michele K.; Cravatt, Benjamin F. (junio de 2005). "Estructura y función de la amida hidrolasa de ácidos grasos". Revista Anual de Bioquímica . 74 (1): 411–432. doi : 10.1146/annurev.biochem.74.082803.133450. PMID  15952893. S2CID  23571858.
  5. ^ Cravatt, B.; Próspero-García, O; Siuzdak, G; Gilula, N.; Henriksen, S.; Boger, D.; Lerner, R. (9 de junio de 1995). "Caracterización química de una familia de lípidos cerebrales que inducen el sueño". Ciencia . 268 (5216): 1506-1509. Código Bib : 1995 Ciencia... 268.1506C. doi : 10.1126/ciencia.7770779. PMID  7770779. S2CID  32070839.
  6. ^ Métodos para tratar los trastornos de ansiedad y estado de ánimo con oleamida - Patente de EE. UU. 6359010 Archivada el 12 de junio de 2011 en Wayback Machine.
  7. ^ Mechoulam, Rafael; Frida, Ester; Hanu, Lumir; Sheskin, Tzviel; Bisogno, Tiziana; Di Marzo, Vincenzo; Bayewitch, Michael; Vogel, Zvi (septiembre de 1997). "La anandamida puede mediar en la inducción del sueño". Naturaleza . 389 (6646): 25–26. Código Bib :1997Natur.389R..25M. doi :10.1038/37891. PMID  9288961. S2CID  26371103.
  8. ^ Fedorova, yo; Hashimoto, A; Fecik, RA; Hedrick, diputado; Hanus, LO; Boger, DL; Arroz, Kansas; Basile, AS (octubre de 2001). "Evidencia conductual de la interacción de la oleamida con múltiples sistemas de neurotransmisores". La Revista de Farmacología y Terapéutica Experimental . 299 (1): 332–42. PMID  11561096.
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  12. ^ Roy, Avik; Kundu, Madhuchhanda; Chakrabarti, Sudipta; Patel, Dhruv R; Pahan, Kalipada (diciembre de 2021). "La oleamida, un suplemento que induce el sueño, regula positivamente la doblecortina en las células progenitoras del hipocampo a través de PPARα". J Enfermedad de Alzheimer . 84 (4): 1747-1762. doi :10.3233/JAD-215124. PMC 10075226 . PMID  34744082. 
  13. ^ Maurelli, Stefano; Bisogno, Tiziana; De Petrocellis, Luciano; DiLuccia, Aldo; Marino, Gennaro; Di Marzo, Vincenzo (11 de diciembre de 1995). "Dos nuevas clases de amidas de ácidos grasos neuroactivos son sustratos de la anandamida amidohidrolasa del neuroblastoma de ratón'". Cartas FEBS . 377 (1): 82–86. Código Bib : 1995FEBSL.377...82M. doi : 10.1016/0014-5793(95)01311-3 . PMID  8543025. S2CID  7461775.
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