En estereoquímica , las moléculas proquirales son aquellas que pueden convertirse de aquirales a quirales en un solo paso . [1] [2] Una especie aquiral que se puede convertir en quiral en dos pasos se llama proproquiral . [2]
Si dos sustituyentes idénticos están unidos a un átomo con hibridación sp 3 , los descriptores pro -R y pro -S se utilizan para distinguir entre los dos. Promover el sustituyente pro -R a una prioridad más alta que el otro sustituyente idéntico da como resultado un centro quiral R en el átomo hibridado sp 3 original , y de manera análoga para el sustituyente pro -S.
Un átomo trigonal plano hibridado sp 2 se puede convertir en un centro quiral cuando se añade un sustituyente a la cara re o si (del latín rectus 'derecha' y siniestro 'izquierda') de la molécula. Una cara se denomina re si, al mirar esa cara, los sustituyentes en el átomo trigonal están ordenados en orden de prioridad creciente de Cahn-Ingold-Prelog (1 a 2 a 3) en el sentido de las agujas del reloj, y si si las prioridades aumentan en anti. -orden en el sentido de las agujas del reloj; tenga en cuenta que la designación del centro quiral resultante como S o R depende de la prioridad del grupo entrante. [3] [4]
El concepto de proquiralidad es necesario para comprender algunos aspectos de la estereoespecificidad enzimática . Alexander Ogston [5] señaló que cuando una molécula simétrica se coloca en un entorno asimétrico, como la superficie de una enzima , grupos supuestamente colocados de manera idéntica se vuelven distinguibles. De este modo demostró que la exclusión anterior del citrato no quiral como posible intermediario en el ciclo de los tricarboxilatos era errónea.