Compuesto químico
El propiolato de metilo es un compuesto orgánico con la fórmula HC2CO2CH3 . Es el éster metílico del ácido propiólico , el ácido carboxílico acetilénico más simple . Es un líquido incoloro que es miscible con solventes orgánicos. El compuesto es un reactivo y un componente básico para la síntesis de otros compuestos orgánicos, reacciones que explotan la electrofilicidad del grupo alquino. [ 1] Por ejemplo, es un potente dienófilo . [2] Se ha evaluado ampliamente como precursor de heterociclos . [3] incluyendo cicloadiciones 1,3-dipolares . [4]
Referencias
- ^ Hirst, Gavin C. (2001). "Propiolato de metilo". Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica . doi :10.1002/047084289X.rm237. ISBN 0471936235.
- ^ Domingo, Luis R.; Aurell, M.José; Pérez, Patricia; Contreras, Renato (2002). "Caracterización cuantitativa del poder de electrofilicidad global de pares dieno/dienófilo comunes en reacciones de Diels–Alder". Tetrahedron . 58 (22): 4417–4423. doi :10.1016/s0040-4020(02)00410-6.
- ^ Guimond, Nicolas; Gorelsky, Serge I.; Fagnou, Keith (2011). "Síntesis de heterociclo catalizada por rodio (III) utilizando un oxidante interno: reactividad mejorada y estudios mecanísticos". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 133 (16): 6449–6457. doi :10.1021/ja201143v. PMID 21452842.
- ^ Girard, Christian; Önen, Esra; Aufort, Marie; Beauvière, Sophie; Samson, Edmond; Herscovici, Jean (2006). "Catalizador reutilizable soportado en polímero para la cicloadición de Huisgen [3+2] en protocolos de automatización". Cartas orgánicas . 8 (8): 1689–1692. doi :10.1021/ol060283l. PMID 16597142.
